Question

人们对苯的认识有一个不断深化的过程．
（1）1834年德国科学家米希尔，通过蒸馏安息香酸（苯甲酸）和石灰的混合物得到液体，命名为苯．苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，请写出苯发生硝化反应的化学方程式

 

．
（2）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列

 

事实（填入编号）．
a．苯不能使溴水褪色               b．苯能与H₂发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体             d．邻二溴苯没有同分异构体
（3）有机物的结构可用“键线式”简化表示．如：CH₃-CH=CH-CH₃可简写为：，某有机物X的键线式为：
①有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式．

 

②Y在一定条件下发生聚合反应，写出其反应的化学方程式：

 

③X与足量的H₂在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有

 

种．

Answer 1

考点：苯的结构,有机物的结构和性质,苯的性质

专题：有机化学基础

分析：（1）苯与浓硝酸在催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯和水；
（2）根据双键能发生加成反应，根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br是两种不同的位置解答；
（3）①有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则含苯环，还含C=C；
②苯乙烯中含有碳碳双键，发生加成聚合反应生成聚苯乙烯；
③分子结构中有几种不同的氢原子，一氯代物就有几种．

解答： 解：（1）苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为：；
故答案为：；
（2）a．如果苯中含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色，这一点不能解释，故A选；
b．苯是单、双键交替，可以解释苯与H₂发生加成反应，故b不选；
c．苯的凯库勒式中，六个氢原子完全相同，可以解释溴苯没有同分异构体，故c不选；
d．如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，故D选；
故选：AD；
（3）①有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则含苯环，还含C=C，则Y的结构简式为，
故答案为：；
②苯乙烯发生加聚反应的方程式为：；
故答案为：；
③X与足量的H₂在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，其结构对称，含-CH₂、-CH上方2种位置的H，则Z的一氯代物有2种，
故答案为：2．

点评：本题考查了苯的结构和性质，有机物结构简式、化学方程式的书写，题目难度中等，明确苯的结构是解题的关键．