Question

8．邻苯二甲酸二乙酯（）是一种重要的工业塑化剂，其合成路线很多，下图就是其中的一种合成方法：

已知以下信息：
①有机化合物A可用来催熟水果．
②有机化合物C的核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子．

（1）A的化学名称是乙烯，B的结构简式为CH₃CH₂OH．
（2）反应Ⅱ的试剂是强碱的水溶液，该反应类型为取代反应或水解反应．
（3）C生成D的化学方程式为+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl．
（4）E生成F的化学方程式为．
（5）在G的同分异构体中，既能与新制的Cu（OH）₂悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，还能使FeCl₃溶液显色的有10种，所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数相同（填“相同”“不相同”）．

Answer 1

分析 由邻苯二甲酸二乙酯结构可知，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成，有机化合物A可用来催熟水果，A为CH₂=CH₂，CH₂=CH₂中含有不饱和的C=C双键，能够在催化剂存在条件下与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH；
G为邻苯二甲酸，含几种位置的H原子，则核磁共振氢谱就有几种，有机化合物C化学式为C₈H₁₀，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明含有3种氢原子，则C为，与氯气发生取代反应生成D为，F能发生银镜反应，说明F为醛，且G为邻苯二甲酸，所以F，则E→F为醇的催化氧化，所以E为，D→E为卤代烃的取代反应，据此分析解答．

解答 解：由邻苯二甲酸二乙酯结构可知，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成，有机化合物A可用来催熟水果，A为CH₂=CH₂，CH₂=CH₂中含有不饱和的C=C双键，能够在催化剂存在条件下与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH；
G为邻苯二甲酸，含几种位置的H原子，则核磁共振氢谱就有几种，有机化合物C化学式为C₈H₁₀，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明含有3种氢原子，则C为，与氯气发生取代反应生成D为，F能发生银镜反应，说明F为醛，且G为邻苯二甲酸，所以F，则E→F为醇的催化氧化，所以E为，D→E为卤代烃的取代反应，
（1）A的化学名称是乙烯，B为乙醇，结构简式为CH₃CH₂OH，故答案为：乙烯；CH₃CH₂OH；
（2）反应II为卤代烃的水解反应，其反应条件是强碱的水溶液、加热，所以所用试剂是强碱水溶液，该反应为取代反应或水解反应，故答案为：强碱的水溶液；取代（或水解）；
（3）有机化合物C化学式为C₈H₁₀，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明含有3种氢原子，则C为，与氯气发生取代反应+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，
故答案为：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl；

（4）E生成F为醇的催化氧化，反应方程式为，故答案为：；
（5）G为邻苯二甲酸，满足下列条件的同分异构体：
能与新制的Cu（OH）₂ 悬浊液混合加热生成砖红色沉淀，含有醛基，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，含有羧基，能与FeCl₃ 溶液发生显色反应，含有酚羟基；说明苯环上有-OH、-CHO、-COOH三个取代基，-OH、-CHO处于邻位，-COOH有4种位置，-OH、-CHO处于间位，-COOH有4种位置，-OH、-CHO处于对位，-COOH有2种位置，有10种；所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数都为6种，
故答案为：10；相同．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合应用能力，根据某些物质结构简式结合反应条件、题给信息进行推断，难点是同分异构体种类判断，要考虑位置异构、碳链异构，题目难度中等．