Question

已知一个碳原子上同时连有两个羟基时，易发生如下转化：
请根据图示回答：

（1）E中含有官能团的名称是

 

，③的反应类型是

 

，C跟新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为

 

．
（2）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．F是电脑芯片中高分子光阻剂的主要原料，F具有以下特点特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种．则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

 

．
（3）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G可能有

 

种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A在碱性条件下发生水解反应生成C、D，而D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知：a=b=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，B的结构简式为，据此解答．

解答： 解：A在碱性条件下发生水解反应生成C、D，而D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知：a=b=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，B的结构简式为，
（1）由上述分析可知，E为CH₃COOH，含有的官能团是：羧基，反应③是乙醛发生氧化反应生成乙酸，反应化学方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：羧基；CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，氧化反应；
（2）F为，在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、共4种，其中不含甲基的同分异构体的结构简式为，故答案为：4；．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，计算确定B的分子式，根据有机物的官能团的变化为突破口进行推断，需要学生熟练掌握官能团的结构与性质．