Question

从有机物A开始有如图所示的转化关系（部分产物略去）．A在NaOH溶液中水解生成B、C和D，1molF与足量的新制Cu（OH）₂碱性悬浊液加热充分反应可生成2mol红色沉淀．分析并回答问题：

（1）A中含有的官能团为氯原子（-Cl）和

 

、

 

．
（2）指出反应类型：A→B、C、D

 

；   H→I

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①C→F

 

．②E→H：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A在NaOH溶液中水解生成B、C和D，发生了酯的水解和卤代烃的水解，B酸化得到E，故E中含有羧基，E转化为H，H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，说明H转化I应为加聚反应，则H中含有C=C，则H为CH₂=CHCOOH，I为，E发生酯化反应成八元环状化合物生成M，可知E为HOCH₂CH₂COOH，M为，B为HOCH₂CH₂COONa，A在碱性条件下生成HOCH₂CH₂COONa、NaCl和C，D与硝酸银、硝酸反应得到白色沉淀G，故D为NaCl，G为AgCl．C的分子式为C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF（C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，据此解答．

解答： 解：A在NaOH溶液中水解生成B、C和D，发生了酯的水解和卤代烃的水解，B酸化得到E，故E中含有羧基，E转化为H，H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，说明H转化I应为加聚反应，则H中含有C=C，则H为CH₂=CHCOOH，I为，E发生酯化反应成八元环状化合物生成M，可知E为HOCH₂CH₂COOH，M为，B为HOCH₂CH₂COONa，A在碱性条件下生成HOCH₂CH₂COONa、NaCl和C，D与硝酸银、硝酸反应得到白色沉淀G，故D为NaCl，G为AgCl．C的分子式为C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF（C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，
（1）由上述分析可知，A为或，含有官能团为：酯基-COOC-、羟基-OH、氯原子-Cl，
故答案为：酯基；羟基；
（2）A在碱性条件下发生水解反应生成B、C、D，也属于取代反应；H→I是CH₂=CHCOOH发生加聚反应生成，
故答案为：水解反应或取代反应；加聚反应；
（3）①C→F的反应方程式为：+O₂

Cu

△

+2H₂O，
②E→H的反应方程式为：，
故答案为：+O₂

Cu

△

+2H₂O；．

点评：本题考查有机物的推断、官能团、有机反应类型等，注意结合有机物的分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．