Question

3．实验室常用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备苯甲醇和苯甲酸，反应如下：

已知：
①苯甲酸在水中的溶解度为：0.18g（4℃）、0.34g（25℃）、0.95g（60℃）、6.8g（95℃）．
②乙醚沸点34.6℃，密度0.7138，易燃烧，当空气中含量为1.83～48.0%时易发生爆炸．
③石蜡油沸点高于250℃
④苯甲醇沸点为205.3℃
实验步骤如下：
①向图1所示装置中加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解，稍冷，加入10mL苯甲醛．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行，加热回流约40min；
②停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温．然后用乙醚萃取三次，每次10mL．水层保留待用．合并三次萃取液，依次用5mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10mL水洗涤，然后分液，将水层弃去，所得醚层进行实验步骤③；
③将分出的醚层，倒入干燥的锥形瓶中，加无水硫酸镁，注意锥形瓶上要加塞；将锥形瓶中溶液转入图3所示的蒸馏装置，先缓缓加热，蒸出乙醚；蒸出乙醚后必须改变加热方式、冷凝方式，继续升高温度并收集205℃～206℃的馏分得产品A；
④将实验步骤②中保留待用的水层慢慢地加入到盛有30mL浓盐酸和30mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体．冷却，抽滤，得到粗产品，然后提纯得产品B．

根据以上步骤回答下列问题：
（1）步骤②萃取时用到的玻璃仪器除了烧杯、玻璃棒外，还需分液漏斗（仪器名称）．
（2）步骤②中饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤是为了除去未反应完的苯甲醛，而用碳酸钠溶液洗涤是为了除去醚层中极少量的苯甲酸，醚层中少量的苯甲酸是从水层转移过来的，请用离子方程式说明其产生的原因．
（3）步骤③中无水硫酸镁的作用是吸收水分，锥形瓶上要加塞的原因是防止乙醚挥发与空气混合，发生爆炸，产品A为苯甲醇．
（4）步骤③中蒸馏除去乙醚的过程中采用的加热方式为水浴加热；蒸馏得产品A的加热方式是石蜡油油浴加热．
（5）步骤④中提纯产品B时所用到的实验方法为重结晶．
（6）步骤④中的抽滤又叫减压过滤，装置如图3所示．其中抽气泵接自来水龙头的作用是起抽气作用，使吸滤瓶、安全瓶中压强减小，便于过滤．

Answer 1

分析 （1）萃取时用到的玻璃仪器除了烧杯、玻璃棒外，还需分液漏斗；
（2）②中合并三次萃取后的萃取液中含有产品苯甲醇、未反应的苯甲醛，及少量从水层转移过来的苯甲酸，碳酸钠溶液洗涤是为了除去醚层中极少量的苯甲酸，苯甲酸是苯甲酸钠水解生成的；用水洗去可溶性杂质，饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤目的是洗去未反应的苯甲醛；
（3）无水硫酸镁是干燥剂；题目信息中，乙醚易挥发，与空气混合易发生爆炸，蒸馏时应防止挥发到空气中；题目信息中，苯甲醇沸点为205.3℃，收集205℃～206℃的馏分得产品应是苯甲醇；
（4）题目信息中，乙醚沸点34.6℃，蒸馏除乙醚的过程中采用的加热方式应用水浴加热；石蜡油沸点高于250℃，蒸馏得产品A，应控制温度高于苯甲醇的沸点，用石蜡油油浴加热；
（5）实验步骤②中保留待用水层中主要含有苯甲酸钠，慢慢地加入到盛有浓盐酸和水的混合物中，析出白色固体为苯甲酸，由于苯甲酸溶解度受温度影响较大，可以利用重结晶方法进行提纯；
（6）连接自来水可通过水流进行抽压，利于B装置的抽滤分离，可按正常操作顺序排序．

解答 解：（1）萃取时用到的玻璃仪器除了烧杯、玻璃棒外，还需分液漏斗，故答案为：分液漏斗；
（2）②中合并三次萃取后的萃取液中含有产品苯甲醇、未反应的苯甲醛，及少量从水层转移过来的苯甲酸，碳酸钠溶液洗涤是为了除去醚层中极少量的苯甲酸，苯甲酸是苯甲酸钠水解生成的，反应离子方程式为：；用水洗去可溶性杂质，故饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤目的是洗去未反应的苯甲醛，
故答案为：未反应完的苯甲醛；；
（3）加无水硫酸镁的作用是吸收水分，起到干燥的作用；
题目信息中，乙醚易挥发，与空气混合易发生爆炸，蒸馏时锥形瓶上要加塞防止挥发到空气中；
题目信息中，苯甲醇沸点为205.3℃，收集205℃～206℃的馏分得产品应是苯甲醇，
故答案为：吸收水分；防止乙醚挥发与空气混合，发生爆炸；苯甲醇；
（4）题目信息中，乙醚沸点34.6℃，蒸馏除乙醚的过程中采用的加热方式应用水浴加热；石蜡油沸点高于250℃，蒸馏得产品A，应控制温度高于苯甲醇的沸点，用石蜡油油浴加热，
故答案为：水浴加热；石蜡油油浴加热；
（5）实验步骤②中保留待用水层中主要含有苯甲酸钠，慢慢地加入到盛有30mL浓盐酸和30mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体为苯甲酸，冷却，抽滤，得到粗产品，由于苯甲酸溶解度受温度影响较大，可以利用重结晶方法进行提纯，
故答案为：重结晶；
（6）步骤④中的抽滤又叫减压过滤，装置如图3所示．其中抽气泵接自来水龙头的作用是，装置接在水龙头上起抽气作用，使吸滤瓶、安全瓶中的压强减小，偏于过滤，
故答案为：起抽气作用，使吸滤瓶、安全瓶中压强减小，便于过滤．

点评 本题考查有机物制备实验，侧重考查学生对原理及操作的分析评价、物质的分离提纯等，关键是充分利用题目给予的信息进行解答，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，题目难度中等．