Question

有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．

请回答：
（1）C的分子式为

 

；
（2）A、E中所含官能团的名称分别为

 

；
（3）Ⅱ、Ⅲ的反应类型分别为

 

（填字母序号）；
a．消去反应    b．加成反应    c．氧化反应    d．取代反应
（4）写出下列反应的化学方程式：
Ⅰ：

 

；
Ⅱ：

 

；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，它们的结构简式为

 

和

 

；
（6）E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，由商余法可得：

70

14

=5，可知A为烯烃，则A的分子式为：C₅H₁₀，A的结构中含有2个-CH₃，核磁共振氢谱中均出现4个峰，则A的结构简式为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由转化关系可知B为卤代烃，B的结构中含有2个-CH₃，且它的核磁共振氢谱中有4个峰，则B结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
D与与银氨溶液反应生成E，能与氢气发生加成反应生成C，则E含有醛基，C属于醇，E属于羧酸，C和HBr发生取代反应生成B，则C结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E飞结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂COOH，据此分析解答．

解答： 解：A为链烃类化合物，根据质谱图可知其相对分子质量为70，根据商余法可得：

70

14

=5，可知A为烯烃，则A的分子式为：C₅H₁₀，A的结构中含有2个-CH₃，核磁共振氢谱中均出现4个峰，则A的结构简式为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；由转化关系可知B为卤代烃，B的结构中含有2个-CH₃，且它的核磁共振氢谱中有4个峰，则B结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；D与与银氨溶液反应生成E，能与氢气发生加成反应生成C，则E含有醛基，C属于醇，E属于羧酸，C和HBr发生取代反应生成B，则C结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E飞结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）根据上述分析可知，C结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，则其分子式为：C₅H₁₂O，
故答案为：C₅H₁₂O；
（2）A的结构简式为：（CH₃）₂CHCH=CH₂，含有的官能团为碳碳双键；
E的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂COOH，其所含官能团的名称为：羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；
（3）反应Ⅱ为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH与氢溴酸发生取代反应生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，所以d正确；反应Ⅲ是醛与氢气发生的加成反应，也属于还原反应，所以b正确，
故答案为：d、b；
（4）反应Ⅰ为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

乙醇

△

NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
反应Ⅱ为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH与氢溴酸发生取代反应生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，反应的化学方程式为：，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

乙醇

△

NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，则它们的结构简式为、，
故答案为、；
（6）E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，涉及卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，通过计算正确判断A的分子式为解答关键，再结合反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力，注意熟练掌握常见官能团的结构及其性质．