题目内容
19．
红葡萄酒密封储存时间越长，质量越好，原因之一是储存过程中生成了有香味的酯．在实验室也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题．（1）乙醇分子官能团名称是羟基．
（2）试管a中加入几块碎瓷片的目的是防止暴沸．
（3）试管a中发生反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOC2H5+H2O，反应类型是取代反应．
（4）可用分液的方法把制得的乙酸乙酯分离出来．
分析 （1）乙醇的官能团为-OH；
（2）加热液体混合物，需要防止液体剧烈沸腾；
（3）a中乙酸、乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水；
（4）乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液的上层，故用分液法提取乙酸乙酯，用分液漏斗进行分液操作．
解答 解：（1）乙醇的官能团为-OH，名称为羟基，故答案为：羟基；
（2）试管a中加入几块碎瓷片的目的是防止暴沸，故答案为：防止暴沸；
（3）a中乙酸、乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，则反应为CH3COOH+C2H5OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOC2H5+H2O，属于取代反应；
故答案为：CH3COOH+C2H5OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOC2H5+H2O；取代反应；
（4）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液的上层，故用分液法提取乙酸乙酯，用分液漏斗进行分液操作，
故答案为：分液．
点评 本题考查有机物的制备实验，为高频考点，把握有机物的结构与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意混合物分离的应用，题目难度不大．
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10．实验室制备乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）时有如下副反应：
2CH3CH2OH$?_{140℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CH2↑+H2O
相关有机化合物的一些性质如下表：
（CH3COOC2H5在饱和盐溶液中溶解度较小，C2H5OH能与CaCl2生成配合物）装置如图1所示（加热、支撑等装置略去）．在三口瓶内先装入10mL95%乙醇与6mL浓硫酸混合液，并加入几粒沸石．在恒压滴液漏斗中加入15mL冰醋酸与15mL无水乙醇的混合液．加热，由恒压滴液漏斗逐滴加入混合液，并保持滴加速度与馏出液滴速度相近．保持反应液体温度在120-125℃，收集馏分．
（1）写出实验室制取乙酸乙酯的化学方程式CH3COOH+CH3CH2OH$?_{120-125℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOCH2CH3+H2O．
（2）①加热三口瓶，最好的方法是C（填选项）．
A．水浴 B．酒精灯 C．油浴 D．酒精喷灯
②若滴加液体速度太快会造成多种不利影响，其一是反应液体温度下降过快．
（3）产物提纯的流程如图2：
①操作1的名称是分液，操作5的名称是蒸馏．
②加入饱和Na2CO3溶液的目的是为了除去醋酸．
③加入饱和NaCl溶液是为了除去有机层中少量Na2CO3，其目的是防止生成CaCO3沉淀，在步骤3中堵塞分液漏斗．
④加入饱和CaCl2溶液的目的是为了除去CH3CH2OH，加入无水MgSO4的目的是为了除去水．
⑤乙酸乙酯的产率是80%．
2CH3CH2OH$?_{140℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CH2↑+H2O
相关有机化合物的一些性质如下表：
| 分子式 | 相对分子 质量 | 熔点 /℃ | 沸点 /℃ | 密度 | 溶解度 | ||
| 水 | 乙醇 | 乙醚 | |||||
| CH3COOH | 60 | 16.6 | 117.9 | 1.05 | 互溶 | 互溶 | 互溶 |
| C2H5OH | 46 | -117.3 | 78.5 | 0.8 | 互溶 | / | 互溶 |
| CH3COOC2H5 | 88 | -83.58 | 77.1 | 0.9 | 可溶 | 互溶 | 互溶 |
| C2H5OC2H5 | 74 | -116.2 | 34.51 | 0.7 | 可溶 | 互溶 | / |
（1）写出实验室制取乙酸乙酯的化学方程式CH3COOH+CH3CH2OH$?_{120-125℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOCH2CH3+H2O．
（2）①加热三口瓶，最好的方法是C（填选项）．
A．水浴 B．酒精灯 C．油浴 D．酒精喷灯
②若滴加液体速度太快会造成多种不利影响，其一是反应液体温度下降过快．
（3）产物提纯的流程如图2：
①操作1的名称是分液，操作5的名称是蒸馏．
②加入饱和Na2CO3溶液的目的是为了除去醋酸．
③加入饱和NaCl溶液是为了除去有机层中少量Na2CO3，其目的是防止生成CaCO3沉淀，在步骤3中堵塞分液漏斗．
④加入饱和CaCl2溶液的目的是为了除去CH3CH2OH，加入无水MgSO4的目的是为了除去水．
⑤乙酸乙酯的产率是80%．
7．
某实验小组用如图所示装置（略去加热装置）制备 乙酸乙酯．
（1）仪器C的名称是三颈烧瓶，要向C中加4mL浓硫酸、6mL乙醇、4mL乙酸，
其操作顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸．
（2）硫酸分子结构式：
浓硫酸溶于乙醇不是简单的物理溶解，而是伴随着化学变化，生成硫酸乙酯和硫酸二乙酯，请写出乙醇和硫酸反应生成硫酸二乙酯的方程式2C2H5OH+H2SO4→（OC2H5）2SO2+2H2O．
（3）合成乙酸乙酯的反应为放热反应．实验研究表明，反应温度应控制在85℃左右为宜．请根据反应原理分析温度控制的原因：温度低，反应速率低，达不到催化剂活性温度，温度过高；温度过高，利于平衡逆向移动，酯产率降低．
（4）反应完成后，得到粗产品进行除杂．
①把锥形瓶中的粗产品转移到分液漏斗中，加适量的饱和Na2CO3溶液，充分振荡静置，分离时，乙酸乙酯应该从仪器上口倒出（填“下口放出”或“上口倒出”）．查阅资料，
相关物质的部分性质：
根据表数据有同学提出可用水替代饱和Na2CO3溶液，你认为可行吗？说明理由：不可行；乙酸乙酯在乙醇、乙酸在水的混合溶液中溶解度比较大．
②为了得到纯度高的产品，一般在①中得到的乙酸乙酯用氯化钙除去其中少量的乙醇，最后用b（选填序号）进行干燥．
a、浓硫酸b、无水硫酸钠c、碱石灰．
某实验小组用如图所示装置（略去加热装置）制备 乙酸乙酯．（1）仪器C的名称是三颈烧瓶，要向C中加4mL浓硫酸、6mL乙醇、4mL乙酸，
其操作顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸．
（2）硫酸分子结构式：
浓硫酸溶于乙醇不是简单的物理溶解，而是伴随着化学变化，生成硫酸乙酯和硫酸二乙酯，请写出乙醇和硫酸反应生成硫酸二乙酯的方程式2C2H5OH+H2SO4→（OC2H5）2SO2+2H2O．（3）合成乙酸乙酯的反应为放热反应．实验研究表明，反应温度应控制在85℃左右为宜．请根据反应原理分析温度控制的原因：温度低，反应速率低，达不到催化剂活性温度，温度过高；温度过高，利于平衡逆向移动，酯产率降低．
（4）反应完成后，得到粗产品进行除杂．
①把锥形瓶中的粗产品转移到分液漏斗中，加适量的饱和Na2CO3溶液，充分振荡静置，分离时，乙酸乙酯应该从仪器上口倒出（填“下口放出”或“上口倒出”）．查阅资料，
相关物质的部分性质：
| 乙醇 | 乙酸 | 乙酸乙酯 | |
| 沸点 | 78.0℃ | 117.9℃ | 77.5℃ |
| 水溶性 | 易溶 | 易溶 | 难溶 |
②为了得到纯度高的产品，一般在①中得到的乙酸乙酯用氯化钙除去其中少量的乙醇，最后用b（选填序号）进行干燥．
a、浓硫酸b、无水硫酸钠c、碱石灰．
14．
乙酸乙酯是重要的化工原料．实验室合成乙酸乙酯的装置如图所示．有关数据及副反应：
副反应：
C2H5OH+C2H5OH$→_{140℃}^{浓硫酸}$C2H5OC2H5+H2O
请回答下列问题：
（1）在大试管A中添加的试剂有6mL乙醇、4mL乙酸和4mL浓硫酸，这三种试剂的添加顺序依次为乙醇、浓硫酸、乙酸
（2）试管B中导管接近液面未伸入液面下的理由是防止发生倒吸
（3）现对试管B中乙酸乙酯粗产品进行提纯，步骤如下：
①将试管B中混合液体充分振荡后，转入分液漏斗（填仪器名称）进行分离；
②向分离出的上层液体中加入无水硫酸钠，充分振荡．加入无水硫酸钠的目的是：
③将经过上述处理的液体放入干燥的蒸馏烧瓶中，对其进行蒸馏，收集77.1℃左右的液体即得纯净的乙酸乙酯．
（4）从绿色化学的角度分析，使用浓硫酸制乙酸乙酯不足之处主要有产生大量的酸性废液污染环境，有副反应发生
（5）炒菜时，加一点白酒和醋能使菜肴昧香可口，试用符合实际情况的化学方程式解释：CH3COOH+HOCH2CH3$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOCH2CH3+H2O．
乙酸乙酯是重要的化工原料．实验室合成乙酸乙酯的装置如图所示．有关数据及副反应：| 乙酸 | 乙醇 | 乙酸乙酯 | C2H5OC2H5乙醚 | |
| 沸点/℃ | 118 | 78.3 | 77.1 | 34.5 |
| 溶解性 | 易溶于水 | 极易溶于水 | 与乙醚混溶 | 微溶于水 |
C2H5OH+C2H5OH$→_{140℃}^{浓硫酸}$C2H5OC2H5+H2O
请回答下列问题：
（1）在大试管A中添加的试剂有6mL乙醇、4mL乙酸和4mL浓硫酸，这三种试剂的添加顺序依次为乙醇、浓硫酸、乙酸
（2）试管B中导管接近液面未伸入液面下的理由是防止发生倒吸
（3）现对试管B中乙酸乙酯粗产品进行提纯，步骤如下：
①将试管B中混合液体充分振荡后，转入分液漏斗（填仪器名称）进行分离；
②向分离出的上层液体中加入无水硫酸钠，充分振荡．加入无水硫酸钠的目的是：
③将经过上述处理的液体放入干燥的蒸馏烧瓶中，对其进行蒸馏，收集77.1℃左右的液体即得纯净的乙酸乙酯．
（4）从绿色化学的角度分析，使用浓硫酸制乙酸乙酯不足之处主要有产生大量的酸性废液污染环境，有副反应发生
（5）炒菜时，加一点白酒和醋能使菜肴昧香可口，试用符合实际情况的化学方程式解释：CH3COOH+HOCH2CH3$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOCH2CH3+H2O．
4．乙酸丁酯是优良的有机溶剂，因有愉快的果香气味，也用于香料工业．实验室制取乙酸丁酯的有关信息及装置示意图如下：
实验操作流程为：
（1）装置a的名称是球形冷凝管，其中冷却水的流动方向是下口进上口出．
（2）制取乙酸丁酯的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O．加热回流时，分水器中液体分为两层，适时放出水使上层液体流入烧瓶b，从平衡角度考虑，分水器的作用是除去酯化反应生成的水，使生成乙酸丁酯的平衡向正反应方向移动．
（3）反应结束后，把分水器中的酯层和b中的反应液一起倒入分液漏斗中．在分液漏斗中加入10 mL水洗涤，除去下层，上层继续用10 mL 10% Na2CO3溶液洗涤至中性，分液后将上层液体再用10 mL水洗涤，除去溶于酯中的少量无机盐．下列说法不正确的是D（填序号）．
A．最初用10 mL水洗涤的目的是除去酸及少量的正丁醇
B．用10 mL 10% Na2CO3洗涤的目的是除去残留的硫酸和乙酸
C．分液时先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸丁酯从上口到出
D．分液时先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸丁酯从下口放出
（4）在洗涤、分液后的乙酸丁酯中加入少量无水硫酸镁，其目的是除去乙酸丁酯中的水（或干燥乙酸丁酯）．
（5）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是C（填标号）．
（6）本实验的产率是74%．
| 密度/（g•cm-3） | 沸点/℃ | 水溶性 | |
| 1-丁醇 | 0.81 | 117.7 | 可溶 |
| 乙 酸 | 1.05 | 117.9 | 互溶 |
| 乙酸丁酯 | 0.88 | 126.3 | 微溶 |
（1）装置a的名称是球形冷凝管，其中冷却水的流动方向是下口进上口出．
（2）制取乙酸丁酯的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O．加热回流时，分水器中液体分为两层，适时放出水使上层液体流入烧瓶b，从平衡角度考虑，分水器的作用是除去酯化反应生成的水，使生成乙酸丁酯的平衡向正反应方向移动．
（3）反应结束后，把分水器中的酯层和b中的反应液一起倒入分液漏斗中．在分液漏斗中加入10 mL水洗涤，除去下层，上层继续用10 mL 10% Na2CO3溶液洗涤至中性，分液后将上层液体再用10 mL水洗涤，除去溶于酯中的少量无机盐．下列说法不正确的是D（填序号）．
A．最初用10 mL水洗涤的目的是除去酸及少量的正丁醇
B．用10 mL 10% Na2CO3洗涤的目的是除去残留的硫酸和乙酸
C．分液时先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸丁酯从上口到出
D．分液时先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸丁酯从下口放出
（4）在洗涤、分液后的乙酸丁酯中加入少量无水硫酸镁，其目的是除去乙酸丁酯中的水（或干燥乙酸丁酯）．
（5）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是C（填标号）．
（6）本实验的产率是74%．
8．
某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液．
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2•6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
请回答：
（1）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：CH3COOH+CH3CH218OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CO18OC2H5+H2O．
（2）球形干燥管C的作用是防止倒吸、冷凝．若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）CO32-+H2O?HCO3-+OH-；反应结束后D中的现象是溶液分层，上层无色油体液体，下层溶液颜色变浅．
（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，蒸馏的目的是蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向移动，提高产率 ．
（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出乙醇和水；再加入（此空从下列选项中选择）C；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯．
A．五氧化二磷 B．碱石灰 C．无水硫酸钠 D．生石灰．
某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液．已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2•6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
| 试剂 | 乙醚 | 乙醇 | 乙酸 | 乙酸乙酯 |
| 沸点（℃） | 34.7 | 78.5 | 118 | 77.1 |
（1）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：CH3COOH+CH3CH218OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CO18OC2H5+H2O．
（2）球形干燥管C的作用是防止倒吸、冷凝．若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）CO32-+H2O?HCO3-+OH-；反应结束后D中的现象是溶液分层，上层无色油体液体，下层溶液颜色变浅．
（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，蒸馏的目的是蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向移动，提高产率 ．
（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出乙醇和水；再加入（此空从下列选项中选择）C；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯．
A．五氧化二磷 B．碱石灰 C．无水硫酸钠 D．生石灰．
9．如图是某化学兴趣小组制备PCl3的实验装置（部分仪器已省略）：
有关物质的部分性质如下：
请回答下列问题：
（1）仪器戊的名称为冷凝管．
（2）实验时甲中所发生反应的化学方程式为MnO2+4HCl（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$MnCl2+Cl2↑+2H2O．
（3）乙中盛放的试剂是饱和氯化钠溶液，其作用是除去氯气中的氯化氢；丙中盛放的试剂是浓硫酸，其作用是除去氯气中的水蒸气．
（4）向仪器丁中通入干燥、纯净的Cl2之前，应先通入一段时间的CO2，其目的主要是排净装置中的空气，防止空气中的水分和氧气与PCl3反应
（5）碱石灰的作用是碱石灰吸收多余氯气防止污染空气，防止空气中的水蒸气进入影响产品纯度（答出一条即可）．
（6）PCl3粗产品中常含有POCl3、PCl5等，加入黄磷（化学式用P表示）经加热除去PCl5的化学反应方程式为3PCl5+2P$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$5PCl3，后通过蒸馏（填实验操作名称），即可得到PCl3纯品．
有关物质的部分性质如下：
| 熔点/℃ | 沸点/℃ | 其他 | |
| 黄磷 | 44.1 | 280.5 | 2P（过量）+3Cl2$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2PCl3；2P+5Cl2（过量）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2PCl5 |
| PCl3 | -112 | 75.5 | 遇水生成H3PO3和HCl，遇O2生成POCl3 |
| POCl3 | 2 | 105.3 | 遇水生成H3PO4和HCl，能溶于PCl3 |
（1）仪器戊的名称为冷凝管．
（2）实验时甲中所发生反应的化学方程式为MnO2+4HCl（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$MnCl2+Cl2↑+2H2O．
（3）乙中盛放的试剂是饱和氯化钠溶液，其作用是除去氯气中的氯化氢；丙中盛放的试剂是浓硫酸，其作用是除去氯气中的水蒸气．
（4）向仪器丁中通入干燥、纯净的Cl2之前，应先通入一段时间的CO2，其目的主要是排净装置中的空气，防止空气中的水分和氧气与PCl3反应
（5）碱石灰的作用是碱石灰吸收多余氯气防止污染空气，防止空气中的水蒸气进入影响产品纯度（答出一条即可）．
（6）PCl3粗产品中常含有POCl3、PCl5等，加入黄磷（化学式用P表示）经加热除去PCl5的化学反应方程式为3PCl5+2P$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$5PCl3，后通过蒸馏（填实验操作名称），即可得到PCl3纯品．