题目内容

1.环酯J()可用于生产合成树脂、合成橡胶等.以丙烯为原料制备环酯J的合成路线如图

已知以下信息:
①在特殊催化剂的作用下,烯烃能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应.如2个1-丁烯分子进行烯烃换位,生成3-乙烯和乙烯:
2CH2═CHCH2CH3$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2CH═CHCH2CH3+CH2═CH2
②C生成D是C与HCl的加成反应.
(1)B的化学名称为乙烯;反应③、⑤的反应类型为取代反应、氧化反应.
(2)D的结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH;
反应⑥的化学方程式为+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$ NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O;
反应 ⑩的化学方程式为HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$2H2O+;
(3)④⑤两步的作用是保护A中碳碳双键不被氧化.
(4)氯原子位于端头碳原子上,两个羟基不在同一个碳原子上的D的同分异构体有10种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为4:2:2:1的为ClCH2CH(CH2OH)2(写结构简式).

分析 由反应信息可知,CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应,故A为ClCH2CH=CHCH2Cl,B为CH2=CH2.B与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br,H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH.A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH,C生成D是C与HCl的加成反应,故D为HOCH2CH2CHClCH2OH,由J的结构可知G为HOOC-CH=CH-COOH,E发生消去反应生成F,F酸化得到G,故F为NaOOC-CH=CH-COONa,E为,据此解答.

解答 解:由反应信息可知,CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应,故A为ClCH2CH=CHCH2Cl,B为CH2=CH2.B与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br,H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH.A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH,C生成D是C与HCl的加成反应,故D为HOCH2CH2CHClCH2OH,由J的结构可知G为HOOC-CH=CH-COOH,E发生消去反应生成F,F酸化得到G,故F为NaOOC-CH=CH-COONa,E为.
(1)B为CH2=CH2,化学名称为乙烯,反应③属于取代反应,反应⑤的反应类型为氧化反应,
故答案为:乙烯;取代反应;氧化反应;
(2)D的结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH;
F为NaOOC-CH=CH-COONa,E为,反应⑥的化学方程式为+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$ NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O;
反应 ⑩的化学方程式为反应⑩是HOCH2-CH2OH和HOOC-CH=CH-COOH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应,生成环酯,反应方程式为HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$2H2O+;
故答案为:HOCH2CH2CHClCH2OH;+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$ NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O;HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$2H2O+;
(3)④⑤两步的作用是保护A中碳碳双键不被氧化,故答案为:保护A中碳碳双键不被氧化;
(4)D为HOCH2CH2CHClCH2OH,D的同分异构体中Cl原子位于端头碳原子上,且2个羟基不在同一个碳原子上的有ClCH2CHOHCH2CH2OH、ClCH2CH2CHOHCH2OH、ClCHOHCH2CH2CH2OH、ClCH2CHOHCHOHCH3、ClCHOHCH2CHOHCH3、ClCHOHCHOHCH2CH3、ClCHOHCOH(CH3)2、ClCHOHCH(CH3)CH2OH、ClCH2COH(CH3)CH2OH、ClCH2CH(CH2OH)2,共10种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为4:2:2:1的为 ClCH2CH(CH2OH)2,
故答案为:10;ClCH2CH(CH2OH)2.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力及信息获取利用能力,根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息结合有机物官能团及其性质进行推断,难点是(4)题同分异构体种类判断,注意限制性条件,题目难度中等.

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