题目内容

1．环酯J（）可用于生产合成树脂、合成橡胶等．以丙烯为原料制备环酯J的合成路线如图

已知以下信息：
①在特殊催化剂的作用下，烯烃能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应．如2个1-丁烯分子进行烯烃换位，生成3-乙烯和乙烯：
2CH2═CHCH2CH3$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2CH═CHCH2CH3+CH2═CH2
②C生成D是C与HCl的加成反应．
（1）B的化学名称为乙烯；反应③、⑤的反应类型为取代反应、氧化反应．
（2）D的结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH；
反应⑥的化学方程式为+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$ NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O；
反应 ⑩的化学方程式为HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$2H2O+；
（3）④⑤两步的作用是保护A中碳碳双键不被氧化．
（4）氯原子位于端头碳原子上，两个羟基不在同一个碳原子上的D的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4：2：2：1的为ClCH2CH（CH2OH）2（写结构简式）．

分析 由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH2CH=CHCH2Cl，B为CH2=CH2．B与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH2CH2CHClCH2OH，由J的结构可知G为HOOC-CH=CH-COOH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为，据此解答．

解答 解：由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH2CH=CHCH2Cl，B为CH2=CH2．B与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH2CH2CHClCH2OH，由J的结构可知G为HOOC-CH=CH-COOH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为．
（1）B为CH2=CH2，化学名称为乙烯，反应③属于取代反应，反应⑤的反应类型为氧化反应，
故答案为：乙烯；取代反应；氧化反应；
（2）D的结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH；
F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为，反应⑥的化学方程式为+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$ NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O；
反应 ⑩的化学方程式为反应⑩是HOCH2-CH2OH和HOOC-CH=CH-COOH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成环酯，反应方程式为HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$2H2O+；
故答案为：HOCH2CH2CHClCH2OH；+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$ NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O；HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$2H2O+；
（3）④⑤两步的作用是保护A中碳碳双键不被氧化，故答案为：保护A中碳碳双键不被氧化；
（4）D为HOCH2CH2CHClCH2OH，D的同分异构体中Cl原子位于端头碳原子上，且2个羟基不在同一个碳原子上的有ClCH2CHOHCH2CH2OH、ClCH2CH2CHOHCH2OH、ClCHOHCH2CH2CH2OH、ClCH2CHOHCHOHCH3、ClCHOHCH2CHOHCH3、ClCHOHCHOHCH2CH3、ClCHOHCOH（CH3）2、ClCHOHCH（CH3）CH2OH、ClCH2COH（CH3）CH2OH、ClCH2CH（CH2OH）2，共10种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为4：2：2：1的为 ClCH2CH（CH2OH）2，
故答案为：10；ClCH2CH（CH2OH）2．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及信息获取利用能力，根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息结合有机物官能团及其性质进行推断，难点是（4）题同分异构体种类判断，注意限制性条件，题目难度中等．

练习册系列答案
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（3）Na2S2O4溶液在空气中易被氧化，某课题小组测定0.050mol•L-1Na2S2O4溶液在空气pH变化如下图1；

①0-t1段主要生成HSO3-，根据pH变化图，推测0-t1发生反应的离子方程式为2S2O42-+O2+2H2O=4HSO3-；
②t3时溶液中主要阴离子是SO42-，t2-t3阶段pH变小的主要原因是HSO3-空气中被氧化为硫酸，氢离子浓度增大．
③若t1时溶液中Na2S2O4全部被氧化成NaHSO3，此时溶液中c（SO32-）-c（H2SO3）=10-5-10-9mol•L-1（填准确值，不考虑溶液体积变化）．
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②阴极的电极反应式为2HSO3-+2H++2e-=S2O42-+2H2O．
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