Question

以下是一种药物Ⅳ合成部分路线：

请回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ的分子式为??????? ，它长期暴露在空气中会变质，其原因是????????? 。

（2）化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是???????????????? 。

（3）化合物Ⅰ的同分异构体A含α-氨基苯乙酸，A的苯环对位含，则A的结构简式是 ??????? ，A在催化剂的作用下通过肽键形成高聚物，试写出该反应的化学方程式 ???????? ??? ???????????????? 。

（4）写出Ⅲ的结构简式??????????????????? 。

（5）在一定条件下发生类似化合物Ⅱ转化为Ⅲ的反应，试写出该反应的化学方程式 ????????????????????????????? ? ????????????????????????? ????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）C9H11O3N （2分，元素符号不按顺序扣1分）? ? 酚类化合物（酚羟基）（1分）易被空气中的O2氧化? （1分）

（2）取代（酯化）反应??? （2分）

（3）? （2分）??? （3分，用可逆符号不扣分）

（4） （2分）

（5） （3分）

【解析】

试题分析：

（1）根据化合物I的结构简式，不难得出其分子式为C9H11O3N，由于化合物I中含有一个酚羟基，酚羟基是极易被空气中的氧气氧化的官能团，所以化合物I在空气中会变质。

（2）化合物I与乙醇通过酯化反应生成化合物II，所以该反应的类型为酯化或取代反应。

（3）根据要求，同分异构体A是α-氨基苯乙酸，所以可以先写出一个苯乙酸，然后在α位置处添上一个氨基，再根据要求在苯环的对位处写上一个基团，因此得到的A的结构简式即为? ，从写出的A物质结构中可以找到该分子既含有氨基又含有羧基，所以以A为单体，A分子间氨基和羧基发生成肽反应形成高聚物，写出的高聚物的链节是A分子本身，所以该化学方程式为：。

（4）比较化合物II和化合物IV，II中的酯基变成了羧基，氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环。所以从条件看出，化合物III变成化合物IV发生的是酯类的水解，因此化合物III的结构简式为。

（5）根据(4)中分析，氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环，N与C原子形成C=N键，C与O形成C-O键，同时形成小分子的有HCl、H2O，故该反应的方程式为：

考点：本题考查的是有机化合物的推断，尤其是陌生反应的类推和结构简式的书写是难点。