题目内容
有机物A（
）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（
）通过以下路线合成得到．
（1）A分子式为 ．D的结构简式为 ．
（2）由C生成D的反应类型为 ．
（3）E中的手性碳原子的个数是 ．
（4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物；②苯环上无羟基；③可以发生银镜反应．则F的结构有 种．
（5）写出由B制备化合物G（其结构简式如图所示
）的合成路线流程图（无机试剂任选）．
合成路线流程图示例如下：
）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（）通过以下路线合成得到． （1）A分子式为
（2）由C生成D的反应类型为
（3）E中的手性碳原子的个数是
（4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物；②苯环上无羟基；③可以发生银镜反应．则F的结构有
（5）写出由B制备化合物G（其结构简式如图所示
）的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
分析：（1）根据A的结构简式写出其分子式，注意每个碳原子能形成4个共价键，每个氮原子能形成2个共价键；
根据C和E的结构简式确定D的结构简式；
（2）由C和D结构简式的异同取代其反应类型；
（3）连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
（4）F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基；②苯环上无羟基说明不含酚羟基；③可以发生银镜反应说明含有醛基，据此确定F的结构简式的种类；
（5）先将中醛基变成羧基，再将醚基变为酚羟基，将苯环和氢气发生加成反应生成环己烷环，最后发生酯化反应生成目标产物．
根据C和E的结构简式确定D的结构简式；
（2）由C和D结构简式的异同取代其反应类型；
（3）连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
（4）F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基；②苯环上无羟基说明不含酚羟基；③可以发生银镜反应说明含有醛基，据此确定F的结构简式的种类；
（5）先将
中醛基变成羧基，再将醚基变为酚羟基，将苯环和氢气发生加成反应生成环己烷环，最后发生酯化反应生成目标产物．解答：解：（1）根据知，A的分子式为C15H23O2N，比较C和E的结构简式及C生成D的另一种反应物知，C发生加成反应生成D，D发生还原反应生成E，则D的结构简式为：
，
故答案为：C15H23O2N；；
（2）由（1）知，C发生加成反应生成D，
故答案为：加成反应；
（3）根据E的结构简式知，E中手性碳原子分别为：连接羟基的碳原子、连接苯环和氮原子的碳原子、连接醚基的碳原子，所以一共有3个，
故答案为：3；
（4）B为，F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基；②苯环上无羟基说明不含酚羟基；③可以发生银镜反应说明含有醛基，
因为F中只含两个氧原子，则F为甲酸某酯，F可能是甲酸苯甲酯、邻甲基甲酸苯酯、间甲基甲酸苯酯、对甲酸苯酯，所以一共有4种结构，
故答案为：4；
（5）被氧化生成
，和氢溴酸发生取代反应生成
，被还原生成
，发生分子间酯化反应生成
，所以其合成路线为：
故答案为：．
知，A的分子式为C15H23O2N，比较C和E的结构简式及C生成D的另一种反应物知，C发生加成反应生成D，D发生还原反应生成E，则D的结构简式为：，故答案为：C15H23O2N；
；（2）由（1）知，C发生加成反应生成D，
故答案为：加成反应；
（3）根据E的结构简式知，E中手性碳原子分别为：连接羟基的碳原子、连接苯环和氮原子的碳原子、连接醚基的碳原子，所以一共有3个，
故答案为：3；
（4）B为
，F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基；②苯环上无羟基说明不含酚羟基；③可以发生银镜反应说明含有醛基，因为F中只含两个氧原子，则F为甲酸某酯，F可能是甲酸苯甲酯、邻甲基甲酸苯酯、间甲基甲酸苯酯、对甲酸苯酯，所以一共有4种结构，
故答案为：4；
（5）
被氧化生成，和氢溴酸发生取代反应生成，被还原生成，发生分子间酯化反应生成，所以其合成路线为：故答案为：
．点评：本题考查了有机物的推断及合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用逆推的方法确定有机物的合成路线，易错点是（4），注意甲酸某酯中含有醛基导致能发生银镜反应，为易错点．
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