Question

（2013?淄博二模）阿立哌唑（A）是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到．
线路一：
线路二：
（1）E的结构简式为

．
（2）由C、D生成化合物F的反应类型是

取代反应

．
（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为

．
（4）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体．H能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种．写出两种满足上述条件的H的结构简式：

．

Answer 1

分析：（1）根据A和D的结构简式可知D和E发生取代反应生成A，可知E的结构；
（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应；
（3）通过对其相对分子质量的分析可知，除了发生取代反应外，有发生了消去反应；
（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基．

解答：解：（1）由A的结构简式可知，D和E发生取代反应生成A，则E应为，故答案为：；
（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）F为，相对分子质量为366，与285相比较少的相对分子质量相当于HBr的，通过对其相对分子质量的分析可知，除了发生取代反应外，有发生了消去反应，故其结构为，故答案为：；
（4）B的水解产物含有苯环、酚羟基、氨基和羧基，与H互为同分异构体．H能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种，说明H的分子中苯环上有两个取代基，并且在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为，
故答案为：．

点评：本题是一道综合性的有机合成试题，本题主要考查的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和及根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质，题目难度较大．