Question

1．PCT是一种新型聚酯材料，结构简式为：，某研究小组用芳香烃A为原料合成PCT的合成路线如下．

回答下列问题：
（1）A的名称是对二甲苯，反应①的化学方程式为，A分子中最多有14个原子共平面．
（2）C的结构简式是，反应③的类型是加成反应，
（3）E含有的官能团是羧基，反应⑥除了生成PCT外，还生成了一种可以循环利用的有机物，该有机物是CH₃OH（写结构简式）．
（4）C的同分异构体中属于苯的二元取代物且能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有12种，E的同分异构体中，能发生水解反应且苯环上一氯代产物只有一种的是（写结构简式）．

Answer 1

分析 A的不饱和度为$\frac{2×8+2-10}{2}$=4，由PCT的结构，结合A转化生成F及C，可知A中含有苯环，侧链为2个甲基处于对位，故A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C，由C的分子式、结合PTC的结构可知，A中每个甲基发生一元取代生成B，则B为，B在氢氧化钠水溶液是发生取代反应生成C为，C与氢气发生加成反应生成F为，由PTC的结构可知，A→E是对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化成E为，E→F是对苯二甲酸与甲醇酯化反应生成F为对，和交换后缩聚成PTC与甲醇．

解答 解：A的不饱和度为$\frac{2×8+2-10}{2}$=4，由PCT的结构，结合A转化生成F及C，可知A中含有苯环，侧链为2个甲基处于对位，故A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C，由C的分子式、结合PTC的结构可知，A中每个甲基发生一元取代生成B，则B为，B在氢氧化钠水溶液是发生取代反应生成C为，C与氢气发生加成反应生成F为，由PTC的结构可知，A→E是对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化成E为，E→F是对苯二甲酸与甲醇酯化反应生成F为对，和交换后缩聚成PTC与甲醇．
（1）A为，A的名称是：对二甲苯，反应①的化学方程式为：，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子处于苯环平面内，A分子中最多有 14个原子共平面，
故答案为：对二甲苯；；14；
（2）C的结构简式是，反应③的类型是加成反应，
故答案为：；加成反应；
（3）E为，E含有的官能团是羧基，反应⑥除了生成PCT外，还生成了一种可以循环利用的有机物，该有机物是CH₃OH，
故答案为：羧基；CH₃OH；
（4）C为，C的同分异构体中属于苯的二元取代物且能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，另外取代基为-CH₂CH₂OH，或者为-CH（CH₃）OH，或者为-OCH₂CH₃，或者-CH₂OCH₃，各有邻、间、对3种，故共有12种，
E的同分异构体中，能发生水解反应，说明含有酯基，且苯环上一氯代产物只有一种，含有2个相同的酯基且处于对位，该同分异构体的结构简式是：，
故答案为：12；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，清楚生成PCT的反应是解决此题的关键，它是醇和酯交换后缩聚而成，注意分析PTC的结构，结合反应条件判断其它物质，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．