Question

11．苯环结构中不存在C-C与C═C简单交替结构，可以作为证据的事实是（　　）
（1）苯不能使酸性溶液褪色；
（2）苯不能使溴水因化学反应而褪色；
（3）经实验测定只有一种邻二甲苯；
（4）苯能在加热和催化剂条件下与氢气发生加成反应生成环己烷（C₆H₁₂）；
（5）苯中的碳碳键长全相等．

• A． 只有（1）（2）
• B． 只有（4）（5）
• C． （1）（2）（5）
• D． （1）（2）（3）（5）

Answer 1

分析 （1）依据苯的性质判断苯的结构，高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色分析；
（2）苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键；
（3）若是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基连在C-C上，另一种是两个甲基连在C=C上；
（4）依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质分析；
（5）苯中碳碳键键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种．

解答 解：（1）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故（1）正确；
（2）由于苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故（2）正确；
（3）如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故（3）正确；
（4）苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故（4）错误；
（5）苯中碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故（5）正确；
根据分析可知，正确的为：（1）（2）（3）（5），
故选D．

点评 本题考查苯的结构与性质，题目难度不大，注意掌握苯分子结构与性质，明确苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．