Question

6．琥珀酸二乙酯是良好的增塑剂和特种润滑剂，也是重要的有机合成的中间体．分析如图中物质间的转化关系，回答问题．

已知：RCN$\stackrel{H+}{→}$ RCOOH
（1）B的结构简式为NCCH₂CH₂CN．
（2）C的同分异构体中，与C具有相同官能团的是CH₃CH（COOH）₂（写结构简式）．
（3）由C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为：HOOC-CH₂CH₂-COOH+2C₂H₅OH$→_{△}^{H+}$C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．
（4）若E为高分子化合物，则由C与D制备E的化学方程式为nHO-CH₂CH₂-OH+nHOOC-CH₂CH₂-COOH $→_{△}^{H+}$+2nH₂O．
（5）若E为八元环状化合物，其分子式为C₆H₈O₄．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH₂CH₂OH，A与NaCN发生取代反应生成B为NCCH₂CH₂CN，B酸性水解得C为HOOCCH₂CH₂COOH，C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应琥珀酸二乙酯为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，HOOCCH₂CH₂COOH和HOCH₂CH₂OH，发生酯化反应生成E，E为可为高分子也可为环状化合物，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH₂CH₂OH，A与NaCN发生取代反应生成B为NCCH₂CH₂CN，B酸性水解得C为HOOCCH₂CH₂COOH，C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应琥珀酸二乙酯为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，HOOCCH₂CH₂COOH和HOCH₂CH₂OH，发生酯化反应生成E，E为可为高分子也可为环状化合物，
（1）根据上面的分析可知，B为NCCH₂CH₂CN，
故答案为：NCCH₂CH₂CN；   
（2）C为HOOCCH₂CH₂COOH，C的同分异构体中，与C具有相同官能团即有两个羧基，其结构的是CH₃CH（COOH）₂，
故答案为：CH₃CH（COOH）₂；
（3）C为HOOCCH₂CH₂COOH，由C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为：HOOC-CH₂CH₂-COOH+2C₂H₅OH$→_{△}^{H+}$C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案为：HOOC-CH₂CH₂-COOH+2C₂H₅OH$→_{△}^{H+}$C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O；
（4）若E为高分子化合物，则由C与D制备E的化学方程式为nHO-CH₂CH₂-OH+nHOOC-CH₂CH₂-COOH   $→_{△}^{H+}$+2nH₂O，
故答案为：nHO-CH₂CH₂-OH+nHOOC-CH₂CH₂-COOH   $→_{△}^{H+}$+2nH₂O；
（5）若E为八元环状化合物，则可由C与D脱去两分子水制得E，所以E的分子式为C₆H₈O₄，故答案为：C₆H₈O₄．

点评 本题考查有机物的推断，掌握官能团的性质与转化是关键，利用顺推法推断，侧重对基础知识的考查，难度中等．