Question

16．用A和B为原料合成F的路线如图，回答下列问题：

（1）A分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为醛基、羧基，写出A+B→C的化学反应方程式：．
（2）C与足量的Na₂CO₃溶液反应化学反应方程式．
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，C→E的反应类型是酯化反应或取代反应，E的结构简式为．
（4）1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol．符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式共有4种．
①属于一元酸类化合物；
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是酚羟基．

Answer 1

分析 （1）A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应；
（2）C中-COOH、酚-OH均与碳酸钠反应；
（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为；
（4）F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应；
F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH₃）COOH、-CH（CH₂Br）COOH、-CH₂CHBrCOOH、-CHBrCH₂COOH．

解答 解：（1）A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为，
故答案为：醛基、羧基；；
（2）C中-COOH、酚-OH均与碳酸钠反应，而醇-OH不反应，则与足量Na₂CO₃溶液反应的方程式为，
故答案为：；
（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，该反应为酯化反应或取代反应，
故答案为：酯化反应或取代反应；；
（4）F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；
F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH₃）COOH、-CH（CH₂Br）COOH、-CH₂CHBrCOOH、-CHBrCH₂COOH，可能的结构简式为：，共4种，
故答案为：3；4．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、碳链骨架、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．