题目内容
【化学--选修5：有机化学基础】
喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构为
，它的合成路线如下：
已知：（I）反应①为取代反应；（II）A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯
请回答下列问题：
（1）分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是 ．
（2）
中除硫醚键（一S一）外，还含有的官能团名称为 ．
（3）反应④的化学方程式是 ；反应⑤的目的是 ．
（4）B的同分异构体有多种，符合下列条件的物质的结构简式为 ．
①能发生银镜反应；
②与NaOH溶液能反应，与NaHCO3溶液不反应；
③核磁共振氢谱只有三组峰．
（5）已知：一sH（巯基）的性质与一OH相似，则
在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为 ．
（6）已知：
请设计合理方案，用乙醇制取上述流程中的C4H6（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）．
例如：
喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构为
，它的合成路线如下：
已知：（I）反应①为取代反应；（II）A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯
请回答下列问题：
（1）分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是
（2）
中除硫醚键（一S一）外，还含有的官能团名称为（3）反应④的化学方程式是
（4）B的同分异构体有多种，符合下列条件的物质的结构简式为
①能发生银镜反应；
②与NaOH溶液能反应，与NaHCO3溶液不反应；
③核磁共振氢谱只有三组峰．
（5）已知：一sH（巯基）的性质与一OH相似，则
在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为（6）已知：
请设计合理方案，用乙醇制取上述流程中的C4H6（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）．例如：
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯，则AD结构简式为：BrCH2CH=CHCH2Br，则C4H6为CH2=CH-CH2=CH2；A与氢氧化钠的水溶液加热生成B，则B为HOCH2CH=CHCH2OH；B与HBr生成C，则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH；C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D：HOOCCH2CHBrCOOH，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E：HOOCCH=CHCOOH；反应①为取代反应，则结合反应②的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为：
，据此进行解答．
，据此进行解答．解答：
解：A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯，则A结构简式为：BrCH2CH=CHCH2Br，则C4H6为CH2=CH-CH2=CH2；A与氢氧化钠的水溶液加热生成B，则B为HOCH2CH=CHCH2OH；B与HBr生成C，则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH；C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D：HOOCCH2CHBrCOOH，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E：HOOCCH=CHCOOH；反应①为取代反应，则结合反应②的产物可知的C13H9NO4S结构简式为：，
（1）根据分析可知，分子式为C13H9NO4S的结构简式为：，故答案为：；
（2）分子中含有官能团为：-S-、氨基和羧基，故答案为：氨基、羧基；
（3）反应④的化学方程式为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
2NaBr+HOCH2CH=CHCH2OH；由于碳碳双键容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止被酸性高锰酸钾溶液氧化，
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
2NaBr+HOCH2CH=CHCH2OH；保护碳碳双键，防止被酸性高锰酸钾溶液氧化；
（4）B的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OH；①能发生银镜反应，分子中含有醛基；②与NaOH溶液能反应，与NaHCO3溶液不反应，其分子中含有酯基、不含羧基；③核磁共振氢谱只有三组峰，其分子中只含有3种等效H原子，满足条件的有机物的结构简式为：
，
故答案为：；
（5）已知：一SH（巯基）的性质与-OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（6）已知反应原理，以乙醇为原料制取CH2=CH-CH=CH2，可以先将乙醇催化氧化生成CH3CHO，然后发生反应，生成的
与氢气发生加成反应生成
，在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2，所以反应流程为：CH3CH2OH
CH2=CH-CH=CH2，
故答案为：CH3CH2OH
CH2=CH-CH=CH2．
，（1）根据分析可知，分子式为C13H9NO4S的结构简式为：
，故答案为：；（2）
分子中含有官能团为：-S-、氨基和羧基，故答案为：氨基、羧基；（3）反应④的化学方程式为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
| △ |
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
| △ |
（4）B的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OH；①能发生银镜反应，分子中含有醛基；②与NaOH溶液能反应，与NaHCO3溶液不反应，其分子中含有酯基、不含羧基；③核磁共振氢谱只有三组峰，其分子中只含有3种等效H原子，满足条件的有机物的结构简式为：
，故答案为：
；（5）已知：一SH（巯基）的性质与-OH相似，则
在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为：
，故答案为：
；（6）已知反应原理
，以乙醇为原料制取CH2=CH-CH=CH2，可以先将乙醇催化氧化生成CH3CHO，然后发生反应，生成的
与氢气发生加成反应生成
，在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2，所以反应流程为：CH3CH2OH| O2 |
| Cu/△ |
| H2 |
| Ni/△ |
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为：CH3CH2OH
| O2 |
| Cu/△ |
| H2 |
| Ni/△ |
| 浓硫酸 |
| △ |
点评：本题考查有机合成，题目难度中等，结合合成线路明确反应原理为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，同分异构体的书写为难点，需要明确同分异构体的书写原则及题中限制条件的含义，试题培养了学生的分析、理解能力及综合应用所学知识的能力．
练习册系列答案
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，请你设计出合理的反应流程图．
、CH3CH2OH和
为原料，合成
，写出合成流程图（无机试剂任用）．合成流程图示例如下：CH2═CH2
）属于香豆素类化合物，具有抗菌抗癌作用．该化合物是香豆素（
）的衍生物，可由4-羟基水杨醛和乙酸酐制得：
与乙酸酐反应制得，试写出该反应的化学方程式
）称为酰基．傅-克酰基化反应、脱氢反应在合成稠环芳烃时起着很大的作用．萘、蒽、菲等稠环芳烃的合成均可说明这些反应的普遍性．
．
．则在流程I中，有机物W的名称为
有一瓶Na2CO3与NaHCO3固体混合物，要得到纯净的Na2CO3，可以采取的办法是（ ）
| A、过滤 | B、加热 | C、蒸馏 | D、溶解 |
一密闭体系中发生反应：2SO2（g）+O2（g）?2SO3（g），如图表示该反应的速率（v）在某一时间（t）段内的变化．则下列时间段中，SO3的百分含量最高的是（ ）| A、t0→t1 |
| B、t2→t3 |
| C、t3→t4 |
| D、t5→t6 |