题目内容
芸香中的伞形花内酯（
）属于香豆素类化合物，具有抗菌抗癌作用．该化合物是香豆素（
）的衍生物，可由4-羟基水杨醛和乙酸酐制得：
以下是由甲苯生产伞形花内酯E的一种合成路线（副产物已略去）
已知下列信息：
①甲苯在发生取代反应时，易在甲基的邻位和对位上进行取代．
②B可与FeCl3溶液发生显色反应．
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基．
请回答下列问题：
（1）E的分子式 ．
（2）由A生成B的反应类型 ，A的名称 ．1mol伞形花内酯在一定条件下最多可与 molBr2反应．
（3）由B生成C的化学方程式 ．
（4）D有多种同分异构体，按要求写出其中一种同分异构体的结构简式可与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应，能发生水解反应
（5）秦皮中的七叶内酯也属于香豆素类化合物，具有抑制痢疾杆菌的作用，可由
与乙酸酐反应制得，试写出该反应的化学方程式 ．
）属于香豆素类化合物，具有抗菌抗癌作用．该化合物是香豆素（
）的衍生物，可由4-羟基水杨醛和乙酸酐制得：
以下是由甲苯生产伞形花内酯E的一种合成路线（副产物已略去）
已知下列信息：
①甲苯在发生取代反应时，易在甲基的邻位和对位上进行取代．
②B可与FeCl3溶液发生显色反应．
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基．
请回答下列问题：
（1）E的分子式
（2）由A生成B的反应类型
（3）由B生成C的化学方程式
（4）D有多种同分异构体，按要求写出其中一种同分异构体的结构简式可与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应，能发生水解反应
（5）秦皮中的七叶内酯也属于香豆素类化合物，具有抑制痢疾杆菌的作用，可由
与乙酸酐反应制得，试写出该反应的化学方程式考点：有机物的合成,有机物的结构和性质
专题：有机物的化学性质及推断
分析：甲苯在发生取代反应时，易在甲基的邻位和对位上进行取代，得到A发生卤代烃的水解反应得到B，B可与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，则A为
，B为
，B再光照条件发生甲基取代反应生成C，则C的结构简式为
，C再发生水解反应得到D为
，D与乙酸酐反应得到E，据此解答．
，B为
，B再光照条件发生甲基取代反应生成C，则C的结构简式为
，C再发生水解反应得到D为
，D与乙酸酐反应得到E，据此解答．解答：
解：甲苯在发生取代反应时，易在甲基的邻位和对位上进行取代，得到A发生卤代烃的水解反应得到B，B可与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，则A为，B为，B再光照条件发生甲基取代反应生成C，则C的结构简式为，C再发生水解反应得到D为，D与乙酸酐反应得到E，
（1）根据E的结构简式可知，其分子式为C9H6O3，故答案为：C9H6O3；
（2）由A生成B的反应类型为：取代反应，A为，名称为2，5-二氯甲苯，伞形花内酯中酚羟基邻位有H原子，可以与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，故1mol伞形花内酯在一定条件下最多可与3molBr2反应，故答案为：取代反应；2，5-二氯甲苯；3；
（3）由B生成C的化学方程式为：
，
故答案为：；
（4）D（）有多种同分异构体，其中一种同分异构体符合：可与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，能发生银镜反应，能发生水解反应，含有甲酸与酚形成的酯基，符合条件的同分异构体有：
，
故答案为：任意1种；
（5）秦皮中的七叶内酯也属于香豆素类化合物，可由与乙酸酐反应制得，结合反应信息可知，该反应的化学方程式为
，
故答案为：．
，B为，B再光照条件发生甲基取代反应生成C，则C的结构简式为，C再发生水解反应得到D为，D与乙酸酐反应得到E，（1）根据E的结构简式可知，其分子式为C9H6O3，故答案为：C9H6O3；
（2）由A生成B的反应类型为：取代反应，A为
，名称为2，5-二氯甲苯，伞形花内酯中酚羟基邻位有H原子，可以与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，故1mol伞形花内酯在一定条件下最多可与3molBr2反应，故答案为：取代反应；2，5-二氯甲苯；3；（3）由B生成C的化学方程式为：
，故答案为：
；（4）D（
）有多种同分异构体，其中一种同分异构体符合：可与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，能发生银镜反应，能发生水解反应，含有甲酸与酚形成的酯基，符合条件的同分异构体有：
，故答案为：
任意1种；（5）秦皮中的七叶内酯也属于香豆素类化合物，可由
与乙酸酐反应制得，结合反应信息可知，该反应的化学方程式为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，正确理解题目给予的信息是解本题关键，采用顺推的方法进行分析解答，难度中等．
练习册系列答案
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只用一种试剂通过一步实验来鉴别氯化钠、氯化铝、氯化亚铁、氯化铁、氯化镁五种溶液，这种试剂是（ ）
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中除硫醚键（一S一）外，还含有的官能团名称为
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，回答下列问题：