题目内容
【题目】白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:
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已知:
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根据以上信息回答下列问题:
(1)白藜芦醇的分子式是________。
(2)C→D的反应类型是_________;E→F的反应类型是________。
(3)化合物A不与FeCL3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有_______种不同化学环境的氢原子,其个数比为_______。
(4)写出A
B反应的化学方程式_______
(5)写出化合物D、E的结构简式:D_______,E_______。
(6)化合物
有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:______。
①能发生银镜反应;②含苯环县苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
【答案】C14H12O3 取代反应 消去反应 4 6:1:2:1
、
、
【解析】
根据F的分子式、白藜芦醇的结构,并结合信②中第二步,可知F中苯环含有3个-OCH3,故F的结构简式为
.D发生信息①中反应生成E,反应过程中
的醛基转化为羟基,E发生消去反应生成F,可知E为
,逆推可知D为
,结合物质的分子式、反应条件、给予的信息,则C为
,B为
,A为
,以此解答该题。
(1)由白藜芦醇的结构简式
可知其分子式为C14H12O3;
(2)C→D是C中羟基被溴原子替代,属于取代反应,E→F是E分子内脱去1分子式形成碳碳双键,属于消去反应;
(3)化合物A的结构简式:
,其1H核磁共振谱(H-NMR)中显示有4种不同化学环境的氢原子,个数比为6:1:2:1;
(4)A→B反应的化学方程式:
;
(5)由上述分析可知,D的结构简式为
,E的结构简式为
;
(6)化合物
的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸形成的酯基;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,则结构简式可能为
、
、
。