题目内容

5.某种新型材料J的合成路线如图所示:

J的结构简式为:

(1)物质C的名称是1,2-二溴乙烷,物质H中所含官能团为羟基,物质B分子中最多有14个原子共平面;反应⑥的反应类型是缩聚反应.
(2)假设各步反应均完全进行,则合成J所需烃A与烃B的物质的量之比为1:3.
(3)写出反应②的化学方程式并注明反应条件:CH2BrCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr.
(4)同时符合下列3个要求的E的同分异构体共有10种,这些同分异构体在核磁共振氢谱中出现的各组峰的面积之比均为1:1:1:1:1:1,等质量的这些同分异构体在于浓溴水发生取代反应,消耗溴的物质的量最多的同分异构体的结构简式为
①遇到FeCl3溶液显紫色
②能够发生水解反应
③能够发生银镜反应,且其余生成的Ag物质的量之比为1:4.

分析 由J的结构简式为:可知,D、E、H为J的单体,所以它们为HOCH2CH2OH、中的一种,根据各物质的转化关系,烃A应为CH2=CH2,A与溴发生加成反应生成C为CH2BrCH2Br,C碱性水解得D为HOCH2CH2OH,B应为对二甲苯,B被高锰酸钾氧化生成E为,B与氯气在光照条件下发生取代生成F为,F发生碱性水解得G为,G与氢气发生加成反应生成H为,据此答题;

解答 解:由J的结构简式为:可知,D、E、H为J的单体,所以它们为HOCH2CH2OH、中的一种,根据各物质的转化关系,烃A应为CH2=CH2,A与溴发生加成反应生成C为CH2BrCH2Br,C碱性水解得D为HOCH2CH2OH,B应为对二甲苯,B被高锰酸钾氧化生成E为,B与氯气在光照条件下发生取代生成F为,F发生碱性水解得G为,G与氢气发生加成反应生成H为
(1)C为CH2BrCH2Br,物质C的名称是1,2-二溴乙烷,H为,H中所含官能团为羟基,B应为对二甲苯,B分子中最多有14个原子共平面,反应⑥的反应类型是缩聚反应,
故答案为:1,2-二溴乙烷;羟基;14;缩聚反应;
(2)根据J的结构简式可知,假设各步反应均完全进行,则合成J所需烃A与烃B的物质的量之比为1:3,
故答案为:1:3;
(3)反应②为CH2BrCH2Br的碱性水解,反应的化学方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr,
故答案为:CH2BrCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr;
(4)E为,根据条件:①遇到FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,②能够发生水解反应,说明有酯基,③能够发生银镜反应,且其生成的Ag物质的量之比为1:4,说明有两个醛基,则符合要求的E的同分异构体为苯环上连有-OH、-CHO、-OOCH三个基团,共有10种,这些同分异构体在核磁共振氢谱中出现的各组峰的面积之比均为1:1:1:1:1:1,等质量的这些同分异构体在于浓溴水发生取代反应,消耗溴的物质的量最多的同分异构体的结构简式为
故答案为:10;1:1:1:1:1:1;

点评 本题考查有机物的推断,侧重于学生分析能力和推断能力的考查,该题信息量大,注意根据高聚物的结构简式判断单体为解答该题的突破口,答题时注意把握题给信息,为解答该题的关键,题目难度中等

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