Question

20．立方烷（具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点．下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：
（1）C的结构简式为，E的结构简式为．
（2）化合物A可由环戊烷经三步反应合成

反应1的试剂与条件为Cl₂/光照：反应2的化学方程式为：反应3可用的试剂为O₂/Cu．
（3）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是G、H（填化合物代号）．
（4）I与碱石灰共热可转化为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰．
（5）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种．

Answer 1

分析 A发生取代反应生成B，B消去反应生成C，结合D的结构可知C为，C发生取代反应生成D，E生成F，根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E为，E发生消去反应生成F，F发生加成反应生成G，G发生加成反应生成H，H发生反应生成I，再结合问题分析解答．

解答 解：A发生取代反应生成B，B消去反应生成C，结合D的结构可知C为，C发生取代反应生成D，E生成F，根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E为，E发生消去反应生成F，F发生加成反应生成G，G发生加成反应生成H，H发生反应生成I．
（1）C的结构简式为，E的结构简式为，
故答案为：；；
（2）环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y为，在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成，所以反应I的试剂和条件为Cl₂/光照，反应2的化学方程式为，反应3可用的试剂为O₂/Cu，
故答案为：Cl₂/光照；；O₂/Cu；
（3）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是G和H，故答案为：G和H；
（4）I与碱石灰共热可化为立方烷，核磁共振氢谱中氢原子种类与吸收峰个数相等，立方烷中氢原子种类是1，所以立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰，故答案为：1；
（5）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，两个H原子可能是相邻、同一面的对角线顶点上、通过体心的对角线顶点上，所以其可能的结构有3种，
故答案为：3．

点评 本题考查了有机物的合成，涉及反应条件的判断、反应方程式的书写、同分异构体种类的判断等知识点，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，题目难度中等．