Question

10．已知：
+CH₃CO+HBr$\stackrel{ZnCI_{2}}{→}$+H₂O（卤烷基化反应）
+R′-X$\stackrel{一定条件}{→}$+NaX
用苯为原料合成化合物Ⅳ的线路如下：
$\stackrel{NaOH}{→}$Ⅲ$\stackrel{一定条件}{→}$Ⅳ（C₁₅H₁₄O₂）
其中：Ⅱ是羧酸．请回答下列问题：
（1）②的反应类型是取代反应．
（2）写出同时符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体结构简式（写2种）．
a．能与FeCl₃溶液作用显紫色，
b．能发生银镜反应，
c．核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：1．
（3）1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗O₂17.5mol，化合物Ⅳ的结构简式是．
（4）化合物Ⅱ与乙醇、浓硫酸共热，合成一种香精原料，试写出该反应的化学方程式．
（5）①也与卤烷基化反应，写出该反应的化学方程式．

Answer 1

分析 由题可知①反应为苯与甲醛发生卤烷基化反应，故产物I为，②与NaCN发生取代反应产物为，在酸性条件下与水反应产物为Ⅱ，与碱中和反应产物为Ⅲ，后与发生取代反应生成产物Ⅳ，
据此分析解答．

解答 解：由题可知①反应为苯与甲醛发生卤烷基化反应，故产物I为，②与NaCN发生取代反应产物为，在酸性条件下与水反应产物为Ⅱ，与碱中和反应产物为Ⅲ，后与发生取代反应生成产物Ⅳ，
（1）通过以上分析知，②反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（2）化合物Ⅱ的同分异构体，要求a．能与FeCl₃溶液作用显紫色，故该物质具有酚的结构，b．能发生银镜反应，具有全的结构，c．核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：1，故结构中含一羟基、一醛基、一亚甲基；故同分异构体为
，
故答案为：；
（3）化合物Ⅳ化学式为C₁₅H₁₄O₂，故1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗O₂ 物质的量=（15+$\frac{14}{4}$-$\frac{2}{2}$）mol=17.5mol，IV的结构简式为，
故答案为：17.5；；
（4）化合物Ⅱ与乙醇、浓硫酸共热，合成一种香精原料，试写出该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）①也是卤烷基化反应，写出该反应的化学方程式，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据反应条件结合题给信息进行推断，题目难度中等．