题目内容

18.丙酮是一种常用的有机溶剂,也是合成很多有机化合物的重要原料.由丙酮合成药物G的路线如图:

(1)写出化合物C中官能团的名称碳碳双键、羰基;化合物G的分子式为C10H16O3.
(2)反应①的类型为加成反应,反应⑥的类型为氧化反应.
(3)反应①还会得到另一产物H,其分子式为C8H14O2,写出H的结构简式.
(4)反应⑥的产物为F和CH3COOH(写结构简式).
(5)一分子G消去一分子水可得物质J,同时满足下列条件的J的同分异构体共有11种.
①能与FeCl3溶液发生显色反应;   ②苯环上的取代基有2种共4个.
(6)以CH3OH、CH≡CH为原料合成聚丙烯醇,写出合成流程图(无机试剂任用).合成流程图示例如下:CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH.

分析 (1)C中含有碳碳双键、羰基;根据G的结构简式确定其分子式;
(2)对比物质的结构可知,反应①为加成反应,反应6是E中碳碳双键中其中一个键断裂加氧,属于氧化反应;
(3)反应①还会得到另一产物H,其分子式为C8H14O2,2分子丙酮与乙炔发生加成反应;
(4)E与过氧乙酸反应得到F,由守恒可知还生成乙酸;
(5)一分子G消去一分子水可得物质J,J的分子式为C10H14O2,不饱和度为$\frac{2×10+2-14}{2}$=4,J的同分异构体符合:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,由不饱和度可知,侧链没有不饱和键;②苯环上的取代基有2种共4个,则侧链为2个-CH2CH3、2个-OH;
(6)甲醇氧化生成甲醛,甲醛与乙炔发生加成反应得到HC≡CCH2OH,再与氢气发生加成反应得到CH2=CHCH2OH,最后发生加聚反应得到.

解答 解:(1)由C的结构简式可知,含有的官能团有碳碳双键、羰基;根据G的结构简式,可知其分子式为C10H16O3,
故答案为:碳碳双键、羰基;C10H16O3;
(2)对比物质的结构可知,反应①为加成反应,反应6是E中碳碳双键中其中一个键断裂加氧,属于氧化反应,
故答案为:加成反应;氧化反应;
(3)反应①还会得到另一产物H,其分子式为C8H14O2,2分子丙酮与乙炔发生加成反应,结构简式为:,
故答案为:;
(4)E与过氧乙酸反应得到F,由守恒可知还生成CH3COOH,
故答案为:CH3COOH;
(5)一分子G消去一分子水可得物质J,J的分子式为C10H14O2,不饱和度为$\frac{2×10+2-14}{2}$=4,J的同分异构体符合:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,由不饱和度可知,侧链没有不饱和键;②苯环上的取代基有2种共4个,则侧链为2个-CH2CH3、2个-OH,两个乙基相邻时,2个-OH有4种位置,两个乙基相间时,2个-OH有4种位置,两个乙基相对时,2个-OH有3种位置,故符合条件的同分异构体共有11种,
故答案为:11;
(6)甲醇氧化生成甲醛,甲醛与乙炔发生加成反应得到HC≡CCH2OH,再与氢气发生加成反应得到CH2=CHCH2OH,最后发生加聚反应得到,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的合成、官能团、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等,(5)中同分异构体的书写为易错点、难点,是对有机化学的综合考查.

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