Question

15．有机物F（C₁₁H₁₂O₂）属于芳香酯类物质，可由下列路线合成：

请回答：
（1）上述③④⑤⑥中不属于取代反应的是③．
（2）反应⑤的条件是NaOH的水溶液、加热．
（3）反应⑥的化学方程式为．
（4）A、B、E三种有机物，可用下列的某一种试剂鉴别，该试剂是b．
a．溴水b．新制的Cu（OH）₂悬浊液
c．酸性KMnO₄溶液d．银氨溶液
（5）G是E的同系物且相对分子质量比E大28．G有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有13种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6：1：2：2：1的结构简式为．
①能与Na₂CO₃溶液反应
②分子中含有两个-CH₃．

Answer 1

分析 催化氧化生成A，A催化氧化生成，则A为；发生反应生成B，B和E通过反应生成芳香酯类物质F（ C₁₁H₁₂O₂），则E为含有7个C的醇，只能为，故C为，C与氯气在光照条件下发生取代反应生成D，则D为；结合F的分子式可知F为，则B为发生消去反应生成的，据此分析解答．

解答 解：催化氧化生成A，A催化氧化生成，则A为；发生反应生成B，B和E通过反应生成芳香酯类物质F（ C₁₁H₁₂O₂），则E为含有7个C的醇，只能为，故C为，C与氯气在光照条件下发生取代反应生成D，则D为；结合F的分子式可知F为，则B为发生消去反应生成的，
（1）上述③④⑤⑥中不属于取代反应的是③，
故答案为：③；
（2）反应⑤为氯代烃的水解反应，所以该反应的条件是NaOH的水溶液、加热，故答案为：NaOH的水溶液、加热；
（3）反应⑥为羧酸和醇的酯化反应，所以该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）A为、B为、E为，溴水与A、B的反应现象相同；酸性高锰酸钾都能够与三种有机物反应；溴的四氯化碳溶液都能够与A、B反应；只有a．新制的Cu（OH）₂浊液能够鉴别：与A能够发生氧化还原反应生成砖红色沉淀、与B发生正反应，浊液变澄清、与E不反应，
故答案为：b；
（5）E为，G是E的同系物且相对分子质量比E大28，说明G分子中含有1个苯环、醇羟基，且侧链含有3个C；①能与Na₂CO₃溶液反应，有机物分子中含有酚羟基；②分子中含有两个一CH₃，满足以上条件的有机物的苯环侧链为：-OH、-CH₃、-CH₂CH₃或CH（CH₃）₂、-OH；取代基为-OH、-CH₃、-CH₂CH₃时可能情况为：①都处于邻位，有3种结构；②都处于间位，有1种结构；③-OH、-CH₃相邻，-CH₂CH₃在间位，有2种结构；④-CH₃、-CH₂CH₃相邻，-OH在间位，有2种结构；⑤-OH、-CH₂CH₃相邻，-CH₃在间位，有2种结构，总共有10种结构；
当取代基为CH（CH₃）₂、-OH时，存在邻、间、对3种同分异构体，所以总共含有13种满足条件的同分异构体；
其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6：1：2：2：1的结构简式中，存在5种等效H原子，6为甲基、其中1个1为酚羟基，2为苯环中4个H，说明该有机物具有对称结构，其结构简式为：

故答案为：13；．

点评 本题考查了有机推断，题目难度较大，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，试题充分考查了学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力，（5）为难点、易错点，需要掌握同分异构体的书写原则，避免漏项或重复现象．