Question

以HCHO和C₂H₂为有机原料，经过下列反应可得化合物N（C₄H₈O₂）．

（1）反应Ⅰ的反应类型为

 

．
（2）HOCH₂C≡CCH₂OH分子中，在同一个平面的原子最多有

 

个．
（3）化合物M不可能发生的反应是

 

（填序号）．
A．氧化反应  B．取代反应  C．消去反应  D．加成反应  E．还原反应
（4）N的同分异构体中，属于酯类的有

 

种．
（5）A与M互为同分异构体，有如下转化关系．其中E的结构简式为

填写下列空白：
①A的结构简式为

 

，B中的官能团名称是

 

．
②D的分子式为

 

．
③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：甲醛和乙炔发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成M，结合M的分子式知，M的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，结合N的分子式知，N的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CHO，
（1）由HCHO、HC≡CH及HOCH₂C≡CCH₂OH结构可知，HCHO中C=O双键中1个C-O键断裂、HC≡CH中C-H断裂，H原子与O原子结合、碳原子相互连接生成HOCH₂C≡CCH₂OH，属于加成反应；
（2）-C≡C-形成直线型结构，与其直接相连的原子在同一直线上，-CH₂-为四面体结构，最多有3个原子共面，旋转C-C单键可以使2个平面处于同一平面，据此解答；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气发生加成反应生成M，结合M的分子式可知M的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，含有-OH，具有醇的性质；
（4）M部分氧化生成N（C₆H₈O₂），可知N为HOCH₂CH₂CH₂CHO，讨论形成酯的醇与羧酸，判断属于酯类的N的同分异构体数目；
（5）A与M（HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH）互为同分异构体，A被氧化生成B，B一定条件下反应生成E，由E的结构并结合信息，可知B的结构简式为：，故A的结构简式为：，B和银氨溶液发生银镜反应，然后酸化生成C，所以C的结构简式为：，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D，D是六元环状化合物，所以D的结构简式为：，据此进行解答．

解答： 解：甲醛和乙炔发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成M，结合M的分子式知，M的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，结合N的分子式知，N的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CHO，
（1）-CHO中C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH₂C≡CCH₂OH，该反应为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）根据-C≡C-为直线结构，与其直接相连的原子在同一直线上，则4个C原子在一条直线上，又-CH₂-为四面体结构，最多有3个原子共面，则在同一个平面的原子最多有8个，
故答案为：8；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气发生加成反应生成M，结合M的分子式可知M为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，能发生氧化、取代消去反应，不存在不饱和键，则不能发生加成、还原反应，所以化合物M不可能发生的反应为D、E，
故答案为：DE；
（4）N的同分异构体中，属于酯类的有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4种，故答案为：4；
（5）A与M（HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH）互为同分异构体，A被氧化生成B，B一定条件下反应生成E，由E的结构并结合信息，可知B的结构简式为：，故A的结构简式为：，B和银氨溶液发生银镜反应，然后酸化生成C，所以C的结构简式为：，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D，D是六元环状化合物，所以D的结构简式为，

①通过以上分析知，A为：，B为：，含有醛基和醇羟基，
故答案为：；醛基、羟基；
②D的结构简式为：，D的化学式为：C₈H₁₂O₄，故答案为：C₈H₁₂O₄；
③B和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，根据有机物的官能团及其性质来分析解答，注意反应前后官能团的变化，书写方程式时要注明条件，为易错点．