Question

18．咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药．

咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：

（1）化合物Ⅰ的分子式为C₇H₆O₃；反应③的反应类型为还原反应（加成反应）反应．
（2）若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物Ⅱ的结构简式为；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为．
（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为．
（4）下列说法错误的是E：
A．化合物Ⅰ能发生银镜反应      B．苯乙烯可发生加聚反应生成塑料
C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色    D．镍催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH₂
E．化合物Ⅳ的同分异构体中，含 的芳香化合物共有3种
（5）环己酮 与化合物Ⅱ也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）根据化合物Ⅰ的结构简式写分子式，反应③催化加氢；
（2）按说明写Ⅱ的结构简式，反应④是酯化反应，根据反应原理写反应产物结构；
（3）足量的溴水与咖啡酸发生加成和苯环上的取代反应；
（4）A．化合物Ⅰ有醛基，所以能发生银镜反应；      
B．苯乙烯发生加聚反应生成线型热塑型塑料；
C．苯乙醇能被酸性高锰酸钾氧化，所以能使其褪色；    
D．镍催化下，咖啡酸中有一个苯环可以加成3个氢分子，还有一个碳碳双键可以加成一个氢分子，所以1mol咖啡酸最多可加成4molH₂；
E．根据化合物Ⅳ的结构，可写出含有的芳香化合物的结构，并判断；
（5）根据题目信息中的反应原理推知产物结构简式；

解答 解：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C₇H₆O₃，反应③催化加氢，所以是还原反应（加成反应），
故答案为：C₇H₆O₃；还原反应（加成反应）；
（2）若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物Ⅱ的结构简式为 ；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为 ，
故答案为：；；
（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）A．化合物Ⅰ有醛基，所以能发生银镜反应，故正确；      
B．苯乙烯发生加聚反应生成塑料，故正确；
C．苯乙醇能被酸性高锰酸钾氧化，所以能使其褪色，故正确；    
D．镍催化下，咖啡酸中有一个苯环可以加成3个氢分子，还有一个碳碳双键可以加成一个氢分子，所以1mol咖啡酸最多可加成4molH₂，故正确；
E．根据化合物Ⅳ的结构，可知含有的芳香化合物的结构为苯环上连有一个侧链为-COCH₃或-CH₂CHO，也可以是两个侧链为-CHO、-CH₃，有邻间对三种，所以共有5种，故E错误；
故选E；
（5）环己酮（）与化合物Ⅱ也能发生反应①的反应，根据元素守恒可知其生成含羧基的化合物的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与性质，注意根据转化关系中有机物的结构进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，能较好的考查学生对知识的迁移运用，是对学生综合能力的考查，难度中等，