Question

14．5-氯-2，3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体．
已知：R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{①O{H}^{-}，②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$RCH₂COOH
以化合物A（分子式为C₇H₇Cl）为原料合成5-氯-2，3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：
A$→_{光照}^{Cl_{2}}$B$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$ $\underset{\stackrel{①O{H}^{-}，②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$D$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$
（1）写出反应A→B的化学方程式：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
（2）化合物F中含氧官能团的名称为羰基，反应B→C的类型为取代反应．
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式：或（任写一种）．
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为．

Answer 1

分析 由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中-CH₂Cl的氯原子被取代而发生取代反应生成C，结合A的分子式知，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为；C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，据此分析解答．

解答 解：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中-CH₂Cl的氯原子被取代而发生取代反应生成C，结合A的分子式知，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为；C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，
（1）A和氯气在光照条件下反应生成B，则反应A→B的化学方程式为+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，故答案为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl； 
（2）化合物F中含氧官能团的名称为羰基，反应B→C的类型为取代反应，故答案为：羰基；取代反应；
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，且分子中只有3种不同化学环境的氢，符合这样条件的化合物的结构简式为或，故答案为：或；
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合运用、信息迁移能力，明确常见有机物结构和性质、信息的灵活运用、常见反应类型及反应条件是解本题关键，难点是（3）题同分异构体结构简式确定．