Question

8．实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（浓）}$CH₂=CH₂
CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132	34.6
熔点/℃	一l30	9	-1l6

回答下列问题：
（1）在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是D；（填正确选项前的字母）
A．引发反应    B．加快反应速度     C．防止乙醇挥发   D．减少副产物乙醚生成
（2）在装置C中应加入C，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：（填正确选项前的字母）
A．水        B．浓硫酸      C．氢氧化钠溶液       D．饱和碳酸氢钠溶液
（3）判断该制备实验中各反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去；
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗（填仪器名）中加水，振荡后静置，产物应在下层（填“上”、“下”）；
（5）若产物中有少量未反应的Br₂，最好用B洗涤除去；（填正确选项前的字母）
A．水        B．氢氧化钠溶液    C．碘化钠溶液    D．乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醚．可用蒸馏的方法除去；
（7）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是冷却，避免溴的大量挥发；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞．

Answer 1

分析 实验室制备1，2-二溴乙烷：三颈烧瓶A中乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水生成乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
如果D中导气管发生堵塞，A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大，长导管液面会上升，所以装置B中长玻璃管可检验D装置是否堵塞，装置B起缓冲作用，浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，方式的反应为CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，装置C中放氢氧化钠溶液，发生反应SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，除去杂质气体，乙烯含有不饱和键C=C双键，能与卤素单质发生加成反应，D中乙烯和溴发生加成生成1，2-二溴乙烷，反应为：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，制得1，2-二溴乙烷；
（1）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水生成乙醚；
（2）C装置是吸收酸性气体，应该盛放碱性溶液；
（3）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，且1，2-二溴乙烷密度比水大；
（5）常温下下Br₂和氢氧化钠发生反应，可以除去混有的溴；
（6）互溶的液体采用蒸馏方法分离；
（7）溴易挥发，温度高时挥发更严重；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃）．

解答 解：（1）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水生成乙醚，可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是：减少副产物乙醚生成；
故答案为：D；
（2）C装置是吸收酸性气体，应该盛放碱性溶液，生成的酸性气体有二氧化碳、二氧化硫，NaOH和碳酸氢钠溶液为碱性溶液，但碳酸氢钠饱和溶液和二氧化碳不反应，所以应该选取NaOH溶液，
故答案为：C；
（3）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束，故答案为：溴的颜色完全褪去；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，应该采用分液方法分离，所有的仪器是分液漏斗，1，2-二溴乙烷密度比水大，有机层在下层，故答案为：分液漏斗；下；
（5）A．溴更易溶于1，2-二溴乙烷，用水无法除去溴，故A错误；
B．常温下Br₂和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，再分液除去，故B正确；
C．NaI与溴反应生成碘，碘与1，2-二溴乙烷互溶，不能分离，故C错误；
D．酒精与1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故D错误，
故答案为：B；
（6）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离，故答案为：蒸馏；
（7）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞，
故答案为：冷却，避免溴的大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞．

点评 本题考查物质制备，为高频考点，涉及制备原理、物质的分离提纯、实验条件控制、对操作分析评价等，是对基础知识的综合考查，明确化学实验原理、物质性质差异性及实验操作规范性是解本题关键，注意题干信息的正确获取和灵活运用，题目难度不大．