Question

13．聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带；耐油耐汽油的特殊制品等．聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下（部分反应条件略去）：

已知：

（1）A的名称（系统命名）：1，2-二氯丙烷，H的分子式为C₈H₁₂O₃．
（2）写出下列反应的反应类型：反应①是加成反应，反应④-是氧化反应．
（3）G的结构简式为．
（4）写出反应②的化学方程式：②CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl．
（5）C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式：．
（6）利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物（无机试剂任选）．

Answer 1

分析 丙烯与氯气加成得A为CH₃CHClCH₂Cl，A发生水解反应得B为CH₃CH（OH）CH₂OH，苯与氢气发生加成反应得C为，C发生氧化反应得D，D与B发缩聚反应得G为，根据题中信息，F发生取代反应生成H和E，D和E发生酯化反应（取代反应）得F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，根据H的结构可推知E为CH₃CH₂OH．
（6）甲苯氧化生成苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯．乙醇氧化生成醛，进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙酸乙酯发生信息中反应得到．

解答 解：丙烯与氯气加成得A为CH₃CHClCH₂Cl，A发生水解反应得B为CH₃CH（OH）CH₂OH，苯与氢气发生加成反应得C为，C发生氧化反应得D，D与B发缩聚反应得G为，根据题中信息，F发生取代反应生成H和E，D和E发生酯化反应（取代反应）得F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，根据H的结构可推知E为CH₃CH₂OH．
（1）A为CH₃CHClCH₂Cl，名称为：1，2-二氯丙烷，H的分子式为C₈H₁₂O₃，
故答案为：1，2-二氯丙烷；C₈H₁₂O₃；
（2）反应①是属于加成反应，反应④属于氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）G的结构简式为：，
故答案为：；
（4）反应②的化学方程式：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl，
故答案为：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl；
（5）C为，C存在多种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．
（6）甲苯氧化生成苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯．乙醇氧化生成醛，进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙酸乙酯发生信息中反应得到，合成路线流程图为：
，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与性质，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度中等．