题目内容

18．1，3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线．
丙烯醛水合氢化法：CH2=CHCH3$→_{Sb_{2}O_{5}}^{O_{2}}$CH2=CHCHO-→A$→_{Ni}^{H_{2}}$HO-CH2CH2CH2-OH
环氧乙烷甲酰化法：

生物发酵法：淀粉$\stackrel{酶}{→}$甘油$\stackrel{酶}{→}$1，3-丙二醇．
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为CH2OHCH2CHO．
（2）从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是3（填“1”、“2”或“3”），理由是路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源．
（3）以1，3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式：．
（4）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
CH2（COOC2H5）2$→_{②CH_{3}Br}^{①C_{2}H_{5}ONa}$CH3CH（COOC2H5）2$→_{②CH_{3}CH_{2}Br}^{①C_{2}H_{5}ONa}$CH3CH2C（COOC2H5）2CH3
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇为原料合成，请你设计出合理的反应流程图．
（提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A $→_{反应条件}^{反应物}$ B $→_{反应条件}^{反应物}$ C…）
、、．

分析 （1）A与氢气发生加成反应生成1，3-丙二醇，A中含有不饱和键，环氧乙烷与CO、氢气发生加成反应生成A，A中含有-CHO，丙烯醛转化为A，应是与水发生加成反应，故A为HOCH2CH2CHO；
（2）根据原料的是否为可再生资源进行判断；
（3）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，以此可书写反应的化学方程式；
（4）根据题意，应先生成C2H5ONa和CH2BrCH2CH2Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物．

解答 解：（1）A与氢气发生加成反应生成1，3-丙二醇，A中含有不饱和键，环氧乙烷与CO、氢气发生加成反应生成A，A中含有-CHO，丙烯醛转化为A，应是与水发生加成反应，故A为HOCH2CH2CHO，
故答案为：CH2OHCH2CHO；
（2）绿色化学是当下潮流，需要考虑可持续的资源再生问题，路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源，
故答案为：3；路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源；
（3）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；

（4）根据题意，应先生成C2H5ONa和CH2BrCH2CH2Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物，发生反应的过程为：①、②、③，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，（4）为易错点，理解题目给予的信息是关键，解答题目的时候注意把握官能团的结构和性质，根据官能团的变化进行分析．

练习册系列答案
相关题目
8．下列反应的离子方程式正确的是（　　）
A．铝片投入烧碱溶液Al+2OH-═AlO2-+H2↑
B．氯气与水反应Cl2+H2O?2H++Cl-+ClO-
C．碳酸钙溶于盐酸CO32-+2H+═H2O+CO2↑
D．金属钠跟水反应2Na+2H2O═2Na++2OH-+H2↑
9．下列情况一定能使反应速率加快的方法是（　　）
①升温 ②改变反应物浓度 ③增加生成物浓度 ④加压．
A．①②③B．①③C．②③D．①②③④
6．可逆反应aA（g）+bB（g）?cC（g）+dD（g）；△H同时符合下列两图中各曲线的规律的是（　　）
A．a+b＞c+d  T1＜T2△H＜0B．a+b＞c+d  T1＜T2△H＞0
C．a+b＜c+d  T1＞T2△H＜0D．a+b＞c+d  T1＞T2△H＞0
13．在常温下，某水溶液M中．
（1）若M中存在的离子只有：Na$_{\;}^+$、CH3COO-、H$_{\;}^+$、OH-，下列关系合理的是①②④．
①c（Na$_{\;}^+$）＞c（CH3COO-）＞c（OH-）＞c（H$_{\;}^+$）
②c（Na$_{\;}^+$）＞c（OH-）＞c（CH3COO-）＞c（H$_{\;}^+$）
③c（H$_{\;}^+$）＞c（OH-）＞c（Na$_{\;}^+$）＞c（CH3COO-）
④c（Na$_{\;}^+$）=c（CH3COO-）且c（OH-）=c（H$_{\;}^+$）
（2）若M由两种相同物质的量浓度的溶液混合而成，其中只存在OH-、H$_{\;}^+$、NH$_4^+$、Cl-四种离子，且c（NH$_4^+$）＞c（Cl-）＞c（OH-）＞c（H$_{\;}^+$），这两种溶液的溶质是NH4Cl和NH3（或NH4Cl和NH3•H2O）．
（3）若M为0.01mol/L的氨水，向其中加入等体积pH=2的盐酸（忽略溶液体积变化），所得混合液中：c（NH$_4^+$）+c（H$_{\;}^+$）-c（OH-）=0.005mol/L．
（4）若M为20mL稀硫酸和盐酸的混合液，向该混合酸溶液中逐滴加入pH=13的Ba（OH）2溶液，生成BaSO4的量如图所示，当加入60mL Ba（OH）2溶液时，C点溶液的pH=7（忽略溶液体积变化），试计算：
①最初混合酸溶液中c（H2SO4）=0.05mol/L；c（HCl）=0.20mol/L．
②B点溶液的pH=1.48（精确到0.01；可能用到的数据：1g2=0.30、1g3=0.48）．
3．一水合硫酸四氨合铜（Ⅱ）[Cu（NH3）4]SO4）•H2O为深蓝色晶体，在工业上用途广泛，常用作杀虫剂、媒染剂．某学习小组探究制备该晶体并测定其组成的实验过程如下：
（Ⅰ）晶体的制备原理及流程：
CuSO4+4NH3+H2O═[Cu（NH3）4]SO4）•H2O
回答下列问题：
（1）无水乙醇的作用降低其溶解性，有利于晶体的析出；烘干晶体的温度性质60℃的原因是温度过高受热晶体会分解；
（2）实验制得产物晶体中往往有Cu2（OH）2SO4杂质，分析产生该杂质的原因可能是铜离子发生水解；
（Ⅱ）晶体中溶解于酸性溶液中，加入NaI溶液，Cu2+可与I作用产生I2和白色沉淀，该反应的离子方程式为2Cu2++4I-═2CuI↓+I2，再用Na2S2O3溶液滴定I2，即可得Cu2+含量；
（Ⅲ）晶体中氮含量的测定
实验装置如图所示，称取0.9380g[Cu（NH3）x]SO4•H2O晶体[M=（178+17x）g/mol]于锥形瓶a中，通过分液漏斗向锥形瓶a中滴加10%NaOH溶液，用1.000mol/L的NaOH标准滴定b中剩余的HCl．
（4）滴定管读数如图所示，消耗标准液16.00mL；[Cu（NH3）x]SO4•H2O中x=3.56，推测测量值（x）比理论值偏小的原因是加入的NaOH溶液不足，没有加热（或生成的氨气没有完全逸出）；
（Ⅳ）SO42-含量的测定--沉淀法
（5）称取一定质量的试样，加稀盐酸溶解，将BaCl2加入溶液中，静置得到BaSO4沉淀，检验沉淀已完全的操作为静置，向上层清液中加入少量BaCl2溶液，若无沉淀生成，则说明沉淀完全．
10．以CO2为碳源制取低碳有机物一直是化学领域的研究热点，CO2加氢制取低碳醇的反应如下：
反应Ⅰ：CO2（g）+3H2（g）═CH3OH（g）+H2O（g）△H=-49.0kJ/mol
反应Ⅱ：2CO2（g）+6H2（g）═CH3CH2OH（g）+3H2O（g）△H=-173.6kJ/mol
写出由CH3OH（g）合成CH3CH2OH（g）的反应的热化学方程式（另一产物为水蒸气）2CH3OH（g）=CH3CH2OH（g）+H2O（g）△H=-75.6kJ/mol．
7．浓硫酸具有A．酸性  B．强氧化性  C．高沸点、难挥发  D．脱水性  E．吸水性等性质．以下过程主要表现了浓硫酸的哪些性质？请将答案的字母分别填入横线上．
①热的浓硫酸与铜反应．AB
②加热条件下浓硫酸和木炭反应．B
③浓硫酸和生石灰反应．A
④浓硫酸干燥H2、O2 等气体．E．
8．能源短缺是人类社会面临的重大问题．甲醇是一种可再生能源，具有广泛的开发和应用前景．
（1）工业上一般采用下列两种反应合成甲醇：
反应I：CO（g）+2H2（g）═CH3OH（g）
反应II：CO2（g）+3H2（g）═CH3OH（g）+H2O（g）
上述反应符合“原子经济”原则的是Ⅰ（填“I”或“Ⅱ”）．
（2）已知在常温常压下：
①2CH3OH（l）+3O2（g）=2CO2（g）+4H2O（g）△H=-1275.6kJ/mol
②2CO （g）+O2（g）=2CO2（g）△H=-566.0kJ/mol
③H2O（g）=H2O（l）△H=-44.0kJ/mol
则CH3OH（l）+O2（g）=CO（g）+2H2O（l）△H=-442.8kJ∕mol
（3）某实验小组依据甲醇燃烧的反应原理，设计如图1所示的电池装置．

①该电池负极的电极反应为CH3OH+8OH-=CO32-+6H2O+6e-．
②工作一段时间后，测得溶液的pH减小（填增大、不变、减小）．
③用该电池作电源，组成如图2所示装置（a、b、c、d均为石墨电极），甲容器装250mL0.04mol/LCuSO4溶液，乙容器装300mL饱和NaCl溶液，写出c电极的电极反应2Cl--2e-=Cl2↑，常温下，当300mL乙溶液的pH为13时，断开电源，则在甲醇电池中消耗O2的体积为168mL（标准状况），电解后向甲中加入适量下列某一种物质，可以使溶液恢复到原来状态，该物质是CD（填写编号）．
A．CuO        B．CuCO3　　  C．Cu（OH）2　　　D．Cu2（OH）2CO3．

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