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【题目】对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得,以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1﹕1。回答下列问题:

(1)A的化学名称为__;

(2)由B生成C的化学反应方程式为__,该反应的类型为__;

(3)D的结构简式为__;

(4)F的分子式为__;

(5)G的结构简式为__;

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有__种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2﹕2﹕1的是____________(写结构简式)。

【答案】甲苯 +2Cl2 2HCl 取代反应 C7H4O3Na2 13

【解析】

由A的分子式为C7H8,最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知,A为甲苯,甲苯在铁作催化剂条件下,苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为,结合信息②可知,D中含有醛基,B在光照条件下,甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为,C在氢氧化钠水溶液中,甲基上的氯原子发生取代反应,生成D,结合信息①可知,D为,D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为,在碱性高温高压条件下,结合信息③可知,苯环上的Cl原子被取代生成F,同时发生酯化反应,F为,F酸化生成对羟基苯甲酸G。

(1)由以上分析可知A的化学名称为甲苯;

(2)B为,与氯气在光照条件下发生取代反应生成,方程式为+2Cl2 2HCl;

(3)由以上分析可知D为;

(4)F为,分子式为C7H4O3Na2;

(5)由元素分析可知F为;

(6)同分异构体有两种形式,一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子(邻、间、对)共3种异构;另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子,这3种不同的取代基共有10种同分异构体,所以共计是13种.其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是。

练习册系列答案
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【题目】向硝酸酸化的2 mL 0.1 mol·L-1 AgNO3溶液(pH=2)中加入过量铁粉,振荡后静置,溶液先呈浅绿色,后逐渐呈棕黄色,试管底部仍存在黑色固体,过程中无气体生成。实验小组同学针对该实验现象进行了如下探究。

Ⅰ.探究Fe2+产生的原因。

(1)提出猜想:Fe2+可能是Fe与________或________反应的产物。(均填化学式)

(2)实验探究:在两支试管中分别加入与上述实验等量的铁粉,再加入不同的液体试剂,5 min后取上层清液,分别加入相同体积和浓度的铁氰化钾溶液。

液体试剂

加入铁氰化

钾溶液

1号试管

2 mL 0.1 mol·L-1

AgNO3溶液

无蓝色沉淀

2号试管

硝酸酸化的2 mL 0.1 mol·L-1______溶液(pH=2)

蓝色沉淀

①2号试管中所用的试剂为_________。

②资料显示:该温度下,0.1 mol·L-1 AgNO3溶液可以将Fe氧化为Fe2+。但1号试管中未观察到蓝色沉淀的原因可能为_______。

③小组同学继续进行实验,证明了由2号试管得出的结论正确。实验如下:取100 mL 0.1 mol·L-1硝酸酸化的AgNO3溶液(pH=2),加入铁粉并搅拌,分别插入pH传感器和NO传感器(传感器可检测离子浓度),得到图甲、图乙,其中pH传感器测得的图示为________(填“图甲”或“图乙”)。

④实验测得2号试管中有NH4+生成,则2号试管中发生反应的离子方程式为__________。

Ⅱ.探究Fe3+产生的原因。

查阅资料可知,反应中溶液逐渐变棕黄色是因为Fe2+被Ag+氧化了。小组同学设计了不同的实验方案对此进行验证。

(3)方案一:取出少量黑色固体,洗涤后,______(填操作和现象),证明黑色固体中有Ag。

(4)方案二:按下图连接装置,一段时间后取出左侧烧杯中的溶液,加入KSCN溶液,溶液变红。该实验现象________(填“能”或“不能”)证明Fe2+可被Ag+氧化,理由为________。

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