题目内容
【题目】某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：
已知：
(R或R′可以是烃基或H原子)。
请回答下列问题：
（1）X的分子式为____________，X中的含氧官能团有____________。
（2）若反应①、反应②的原子利用率均为100%，则A的名称为________。
（3）E的结构简式为________________，反应③的条件是________，反应⑤的反应类型是________。
（4）写出反应④的化学方程式： ___________________________________。
（5）写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：________。
①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；
②能发生银镜反应和水解反应。
（6）以CH3CHO为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)____。
【答案】 C11H12O2 酯基 乙炔 
NaOH水溶液、加热 消去反应 
2H2O 
、
【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，涉及有机物的命名，官能团的识别，有机反应类型的判断和有机化学方程式的书写，限定条件同分异构体的书写，有机合成路线的设计。
（1）X的结构简式为
，X的不饱和度为6，X的分子式为C11H12O2。X中的含氧官能团为酯基。
（2）A属于烃，A与苯反应生成B，则B也属于烃；反应①、反应②的原子利用率为100%，根据
可逆推出B的结构简式为
，A的结构简式为CH
CH，A的名称为乙炔。
（3）发生反应③生成C，C与Cu/O2、加热反应生成D，C中含醇羟基；反应③为的水解反应，C的结构简式为
，D的结构简式为
；根据已知信息，D与HCN/H+作用生成E，E的结构简式为
；E与CH3CH2OH发生酯化反应生成F，F的结构简式为
。反应③为的水解反应，反应③的条件是：NaOH水溶液、加热。反应⑤为F→X，对比F和X的结构，反应⑤为醇的消去反应。
（4）反应④为C发生催化氧化生成D，反应的方程式为2+O2
2+2H2O。
（5）E的结构简为，E的同分异构体属于酚类化合物，则一个侧链为酚羟基；E的同分异构体能发生银镜反应和水解反应，则结构中含HCOO—；符合条件的E的同分异构体的结构简式为
、
。
（6）Y的结构简式为
，合成Y的单体为CH2=CHCOOH；对比CH3CHO和CH2=CHCOOH，碳链增加一个碳原子，结合题给信息，由CH3CHO先与HCN/H+作用构建碳干骨架，CH3CHO与HCN/H+作用生成
，发生消去反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH发生加聚反应得到Y，合成路线为
。
