Question

1．现有物质A-H的转化关系如图：

若A的分子式为C₈H₈O，其苯环上的一溴代物只有两种：F为高分子化合物．请回答下列问题：
（1）反应②的反应类型是加成反应．D中含氧官能团的名称是羧基．
（2）写出有关物质的结构简式：E，H．
（3）写出下列反应的化学方程式：
A与新制Cu（OH）₂的反应；
B+C→G．
（4）B的同分异构体且属于酯类的芳香族化合物共有6种，以下已有四种．请写出另两种同分异构体的结构简式：

、．
（5）E的一种同分异构体苯羟乙酸（）是一种化工产品．请结合题目中有关信息，设计以苯乙烯（）为原料，制备苯羟乙酸的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A的分子式为C₈H₈O，能发生银镜反应，含有醛基，不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其苯环上的一元取代物只有两种，则2个侧链且处于对位，故A为，A在新制氢氧化铜、加热条件下发生氧化反应，酸化得到B，则B为，A与氢气1：1发生加成反应生成C，则C为，A被酸性高锰酸钾氧化生成H，C氧化也生成H，则H为．B与C在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，则G为．B光照发生甲基中取代反应生成D，D在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应，并酸化生成E，E生成的F为高分子化合物，则E中含有-OH、-COOH，则B发生一氯取代生成D，则D为，故E为，E发生缩聚反应生成F，则F为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₈H₈O，能发生银镜反应，含有醛基，不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其苯环上的一元取代物只有两种，则2个侧链且处于对位，故A为，A在新制氢氧化铜、加热条件下发生氧化反应，酸化得到B，则B为，A与氢气1：1发生加成反应生成C，则C为，A被酸性高锰酸钾氧化生成H，C氧化也生成H，则H为．B与C在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，则G为．B光照发生甲基中取代反应生成D，D在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应，并酸化生成E，E生成的F为高分子化合物，则E中含有-OH、-COOH，则B发生一氯取代生成D，则D为，故E为，E发生缩聚反应生成F，则F为．
（1）反应②属于加成反应，D为，含氧官能团为羧基，故答案为：加成反应；羧基；
（2）由上述分析可知，E为，H为，
故答案为：；；
（3）A与新制C（OH）₂悬浊液的反应反应方程式为：；
B+C→G反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）B（）的同分异构体且属于酯类的芳香族化合物的同分异构体，其中四种同分异构体的结构简式：、、、，另外2种为：、，
故答案为：；；
（5）E（）的一种同分异构体苯羟乙酸（）是一种化工产品．请结合题目中有关信息，设计以
苯乙烯（）与溴发生加成反应，在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应得到，发生氧化反应反应得到，进一步氧化为，最后发生加成反应得到，合成路线流程图为：$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$$→_{催化剂}^{氧气}$$\stackrel{H_{2}/Ni}{→}$，
故答案为：$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$$→_{催化剂}^{氧气}$$\stackrel{H_{2}/Ni}{→}$．

点评 本题考查有机物的推断与合成，综合分析确定A的结构简式是关键，再根据反应条件进行推断，能较好的考查考生的分析推理能力，是热点题型，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．