题目内容

5.医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:

已知:I.M代表E分子结构中的一部分
II.
请回答下列问题:
(1)A属于芳香烃,其结构简式是.
(2)E中所含官能团的名称是氨基、酯基.
(3)C能与NaHCO3溶液反应,反应①的化学方程式是.
(4)反应②、③中试剂ii和试剂iii依次是酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液.
(5)I在一定条件下可形成高分子化合物,其化学方程式为.
(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有6种.
a.为苯的二元取代物,其中一个取代基为羟基 b.与J具有相同的官能团,且能发生银镜反应
(7)以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(     ),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):.

分析 分析流程,突破口为F(C7H7Cl),先分析下面一条流程,A为芳香烃,在Cl2/FeCl3条件下发生苯环上的卤代生成F,则A应为C7H8,所以A为,F为,J中含有酯基,为羧基与羟基反应而来,表明流程中反应会生成羧基,则试剂ii为酸性高锰酸钾溶液,甲基被反应为羧基,则G为,J中含有酚羟基,应由Cl为-OH取代得到,则试iii为氢氧化钠溶液,则H为,经过酸化,得到I,则I为,在试剂i中加热,发生酯化反应,生成J,则试剂i为CH3CH2OH;再分析上面一条流程,A在浓硝酸,浓硫酸加热条件下,发生硝化反应,在对位,则B为,经过酸性高锰酸钾溶液反应,生成羧酸,则C为,在试剂i,即CH3CH2OH发生酯化反应,生成D,则D为,硝基在Fe/HCl作用下,被还原为-NH2,则E为,据此分析解答.

解答 解:A:,B:,C:,D:,E:,F:,G:,H:,I:,试剂i:CH3CH2OH,试剂ii:酸性高锰酸钾溶液,试剂iii:NaOH溶液.
(1)A属于芳香烃,其结构简式是,
故答案为:;
(2)E为:,其中含有的官能团为-NH2,-COO-,其名称分别为:氨基、酯基,
故答案为:氨基、酯基;
(3)C为:,能与NaHCO3溶液反应,反应①为C与CH3CH2OH发生酯化反应,生成,则反应方程式为:,
故答案为:;
(4)反应②、③中试剂ii和试剂iii依次是酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液,
故答案为:酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液;
(5)I为:,在一定条件下可形成高分子化合物,反应方程式为:,
故答案为:;
(6)J为:,有多种同分异构体,其中符合a.为苯的二元取代物,其中一个取代基为羟基 b.与J具有相同的官能团,且能发生银镜反应的同分异构体有:

,共有6种,
故答案为:6;
(7)A为:,以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷( ),可考虑如下流程:
,
故答案为:.

点评 本题主要考察有机合成与推断,需要掌握常见的有机反应,并能灵活运用,仔细分析流程图是解答的关键.本题难度中等,是中档题.

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