Question

14．分子式为C₁₀H₁₂O₂，结构中含有苯环且苯环上只有一个链状取代基，能与NaOH溶液反应，而不与NaHCO₃反应的有机化合物有（不考虑立体异构）（　　）

• A． 12
• B． 15
• C． 16
• D． 14

Answer 1

分析 能与NaOH溶液反应，而不与NaHCO₃反应，结构中含有苯环且苯环上只有一个链状取代基，说明其分子中含有-COO-，分子式为C₁₀H₁₂O₂的不饱和度为$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，苯环和酯基的不饱和度为5，讨论羧酸与醇或酚含有的碳原子，判断形成该酯的羧酸与醇或酚的同分异构体种数确定酯的种类．

解答 解：能与NaOH溶液反应，而不与NaHCO₃反应，说明其分子中含有-COO-，分子式为C₁₀H₁₂O₂的不饱和度为$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，苯环和酯基的不饱和度为5，
若为苯酚和丁酸酯化，苯酚有1种，丁酸有2种，形成的酯有2种；
若为苯甲醇和丙酸酯化，苯酚有1种，丙酸有1种，形成的酯有1种；
若为苯乙醇和乙酸酯化，苯乙醇有2种，乙酸有1种，形成的酯有2种；
若为苯丙醇和甲酸酯化，苯丙醇有3种，甲酸有1种，形成的酯有3种；
若为苯甲酸和丙醇酯化，苯甲酸有1种，丙醇有2种，形成的酯有2种；
若为苯乙酸和乙醇酯化，苯乙酸有2种，乙醇有1种，形成的酯有2种；
若为苯丙酸和甲醇酯化，苯丙酸有3种，甲醇有1种，形成的酯有3种；
所以共15种产物符合题意，故选B．

点评 本题考查同分异构体的书写与判断，难度中等，关键是形成酯的羧酸与醇的同分异构体的判断，注意利用数学法进行计算．