Question

药用有机物A为一种无色液体．从A出发可发生如下一系列反应

请回答：
（1）化合物F结构简式：

 

．
（2）写出反应①的化学方程式：

 

．
（3）写出反应④的化学方程式：

 

．
（4）有机物A的同分异体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体有

 

 种
（5）E的一种同分异构体R在一定条件下可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气．试写出R的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

2×8+2-8

2

=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A的分子式可知，B为，D为，F的结构简式为，A为，据此解答．

解答： 解：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

2×8+2-8

2

=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A的分子式可知，B为，D为，F的结构简式为，A为，
（1）由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；
（2）反应①的方程式为：+2NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O，
故答案为：+2NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O；
（3）反应④的化学反应方程式：CH₃COOH+HOCH₂CH₃

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+HOCH₂CH₃

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）A的结构简式为：，有机物A的同分异构体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构，符合条件同分异构体有：苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，所以一共有4种，故答案为：4；
（5）E的结构简式为CH₃COOH，E的一种同分异构体R在一定条件下可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气，含有醛基，不含羟基，为甲酸甲酯，则R的结构简式：HCOOCH₃，故答案为：HCOOCH₃．

点评：本题考查有机物推断，注意根据发生的反应判断物质含有的官能团，结合有机物分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．