Question

11．松油醇是一种调香香精，它是α、β、x三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：

（1）A物质不能发生的反应或不具有的性质是ac（填序号）．
a．使酸性KMnO₄溶液褪色    b．转化为卤代烃
c．加成反应d．取代反应
（2）β-松油醇分子中有7种氢原子，其与乙酸反应转化为酯的反应方程式是CH₃COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（3）写出生成γ-松油醇的反应方程式：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂¹⁸O，该反应的反应类型是消去反应．

Answer 1

分析 （1）由α-松油醇的结构简式可看出分子中含有醇羟基，羟基连接碳原子上没有氢原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不含不饱和键；
（2）A发生消去反应生成β-松油醇分子为；
（3）A发生消去反应生成γ-松油醇为．

解答 解：（1）a．羟基连接碳原子上没有氢原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a错误；
b．含有醇羟基，能与氢卤酸发生取代反应转化为卤代烃，故b正确；
c．没有不饱和键，不能发生加成反应，故c错误；
d．含有醇羟基，可以发生取代反应，故d正确，
故选：ac；
（2）A发生消去反应生成β-松油醇分子为，分子中含有7种化学环境不同的H原子，与乙酸反应转化为酯的反应方程式是：CH₃COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：7；CH₃COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）A发生消去反应生成γ-松油醇为，反应方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂¹⁸O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂¹⁸O，消去反应．

点评 本题考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重醇、烯烃性质的考查，注意醇发生氧化反应的结构特点．