Question

3．E是一种重要的高分子酯，其合成线路如图所示，其中A是苯的同系物，1molA与1mol苯分别完全燃烧时，A比苯多消耗3molO₂，A的核磁共振氢谱有3组峰；B与X互为同分异构体；1molC发生银镜反应时最多可得到4molAg．

已知：
（1）$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
（2）2-CHO$→_{②H+}^{①浓KOH△}$CH₂OH+COOH
（1）A的名称是邻二甲苯或1，2-二甲苯．
（2）X的结构简式为
（3）C发生银镜反应的离子反应方程式+4[Ag（NH₃）₂]⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+4Ag+6NH₃+2H₂O
（4）D→E的化学方程式为．
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体（不考虑立体异构）的有19种，
①能与浓溴水发生取代反应；②能发生水解反应．
其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为．
（6）以C和乙烯为基本原料，经如图所示变化可得到一种用途广泛的酯类增塑剂G：

①试剂I是水．
②若生成G的反应中，消耗掉的H与F物质的量之比为1：2，则G的结构简式为．

Answer 1

分析 A是苯的同系物，1molA与1mol苯分别完全燃烧时，A比苯多消耗3molO₂，说明A比苯多-CH₂CH_2^-原子团，A的核磁共振氢谱有3组峰，则A为；A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B、X，B与X互为同分异构体，1molC发生银镜反应时最多可得到4molAg，说明一个C分子中含有两个醛基，B发生水解反应生成C，则B为，C为；X和B是同分异构体，则X为，X发生水解反应然后酸化得到D，则D为，D发生缩聚反应生成高分子化合物的酯，故E为；
（6）G是酯类增塑剂，应该是高分子酯类化合物，则H和F发生酯化反应生成G，H、F一个是羧酸、一个是醇，乙烯和水反应生成乙醇，若生成G的反应中，消耗掉的H与F物质的量之比为1：2，则H为羧酸，所以H为，F为CH₃CH₂OH，G为．

解答 解：A是苯的同系物，1molA与1mol苯分别完全燃烧时，A比苯多消耗3molO₂，说明A比苯多-CH₂CH_2^-原子团，A的核磁共振氢谱有3组峰，则A为；A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B、X，B与X互为同分异构体，1molC发生银镜反应时最多可得到4molAg，说明一个C分子中含有两个醛基，B发生水解反应生成C，则B为，C为；X和B是同分异构体，则X为，X发生水解反应然后酸化得到D，则D为，D发生缩聚反应生成高分子化合物的酯，故E为．
（1）A为，A的名称是邻二甲苯或1，2-二甲苯，故答案为：邻二甲苯或1，2-二甲苯；
（2）X的结构简式为，故答案为：；
（3）C发生有机反应的离子方程式为：+4[Ag（NH₃）₂]⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+4Ag+6NH₃+2H₂O，
故答案为：+4[Ag（NH₃）₂]⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+4Ag+6NH₃+2H₂O；
（4）D发生缩聚反应生成E，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）D为，D的同分异构体符合下列条件，①能与浓溴水发生取代反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应说明含有酯基，如果取代基为-OH、-OOCHCH₃，或者-OH、-CH₂OOCH，或者-OH、-COOCH₂，各有邻、间、对3种结构；如果含有-OH、-CHO、-CH₃，-OH、-CHO有邻、间、对3种，对应的-CH₃分别有4、4、2种，所以符合条件的有19种结构，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为；
故答案为：19；；
（6）G是酯类增塑剂，应该是高分子酯类化合物，则H和F发生酯化反应生成G，H、F一个是羧酸、一个是醇，乙烯和水反应生成乙醇，若生成G的反应中，消耗掉的H与F物质的量之比为1：2，则H为羧酸，所以H为，F为CH₃CH₂OH，G为．
①试剂I是水，故答案为：水；
②G的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A结构简式是解本题关键，结合反应条件分析推断，难点是（5）中同分异构体种类判断，要考虑位置异构、取代基异构．