Question

1．以乙炔为原料通过以下流程能合成有机物中间体D．
C₂H₂$→_{①}^{HCHO}$A（HOH₂OC≡OCH₂OH）$→_{②}^{足量H_{2}}$B$→_{③}^{O_{2}}$C$→_{④}^{稀NaOH}$D（）
已知：（1）$\stackrel{一定条件}{→}$
（2）$\stackrel{稀NaOH}{→}$
请回答下列问题：
（1）化合物D的分子式为C₈H₁₂O₄，写出D中一种官能团的名称：羟基或醛基．
（2）写出生成A的反应的化学方程式：HC≡CH+2HCHO$\stackrel{一定条件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH．
（3）化合物B在浓硫酸催化下，加热与HOOCCOOH反应生成环状酯的化学方程式为（注明条件）．
（4）化合物C的结构简式为OHCCH₂CH₂CHO．
（5）已知1mol HCHO和1mol CH₃CH₂CHO发生类似已知（2）的反应，生成1mol E．以下关于E的说法正确的是ac．
a．E能与H₂发生加成反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色      
b．E属于酯类物质
c.1mol E完全燃烧消耗5mol O₂                  
d．生成E的反应属于取代反应．

Answer 1

分析 乙炔和甲醛发生加成反应生成A，A与足量氢气反应生成B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B发生氧化反应生成C，
C为OHCCH₂CH₂CHO，C发生信息（2）的反应生成D，
1mol HCHO和1mol CH₃CH₂CHO发生类似已知（2）的反应，生成1molE，E为HOCH₂CH（CH₃）CHO，结合对应的物质的性质以及题目要求解答该题．

解答 解：乙炔和甲醛发生加成反应生成A，A与足量氢气反应生成B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B发生氧化反应生成C，
C为OHCCH₂CH₂CHO，C发生信息（2）的反应生成D，
1mol HCHO和1mol CH₃CH₂CHO发生类似已知（2）的反应，生成1molE，E为HOCH₂CH（CH₃）CHO，
（1）根据结构简式知，D分子式为C₈H₁₂O₄，D中官能团为羟基和醛基，故答案为：C₈H₁₂O₄；羟基或醛基；
（2）甲醛和乙炔在一定条件下反应生成A，反应方程式为HC≡CH+2HCHO$\stackrel{一定条件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH，故答案为：HC≡CH+2HCHO$\stackrel{一定条件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH；
（3）B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，加热与HOOCCOOH反应生成环状酯的化学方程式为，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，C为OHCCH₂CH₂CHO，故答案为：OHCCH₂CH₂CHO；
（5）E为HOCH₂CH（CH₃）CHO，
a．E中含有醛基和醇羟基，醛基能和氢气发生加成反应，所以E能与H₂发生加成反应，醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；      
b．E中不含酯基，所以不属于酯类物质，故错误；
c.1molE完全燃烧消耗O₂为（4+$\frac{8}{4}$-1）mol=5mol，故正确；
d．生成E的反应属于加成反应，故错误；
故选ac．

点评 本题考查有机物的推断和合成，为高考常见题型，侧重于考查学生分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力，题目难度中等，注意把握题给信息．