Question

15．有机物DBP常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料．具有优良的溶解性、分散性和粘着性．由有机物A和邻二甲苯为原料可以合成DBP．

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂ 
②烃A是有机合成的重要原料．A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B能发生银镜反应；有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种氢原子，且其峰面积之比为3：2：2：2：1；DBP分子中苯环上的一溴取代物只有两种．
（1）A的结构简式是CH₃CH=CH₂．
（2）B含有的官能团名称是醛基．
（3）有机物C和D反应生成DBP的化学方程式是．
（4）下列说法正确的是（选填序号字母）acd．
a．A能发生聚合反应、加成反应和氧化反应
b．和C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有2种
c．邻二甲苯能氧化生成D说明有机物分子中基团之间存在相互影响
d．1mol DBP可与含2mol NaOH的溶液完全反应
（5）工业上常用有机物E（C₈H₄O₃）代替D生产DBP．反应分为两步进行：
①E+C$\stackrel{浓硫酸}{→}$中间产物②中间产物+C→DBP
工业生产中在第②步中使用油水分离器将反应过程中生成的水不断从反应体系中分离除去，其目的是减少生成物，使平衡向右移动．
（6）工业上生产有机物E的反应如下：2X+9O₂$→_{390℃}^{催化剂}$2E+4CO₂+4H₂O，芳香烃X的一溴取代物只有两种，X的结构简式是．

Answer 1

分析 A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A为CH₃CH=CH₂；A发生信息中醛的加成反应生成B且B能发生银镜反应，结合B与氢气发生加成反应生成C，有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3：2：2：2：1，则B为CH₃CH₂CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，邻二甲苯发生氧化反应生成D为，C与D发生酯化反应生成DBP为，据此分析解答．

解答 解：A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A为CH₃CH=CH₂；A发生信息中醛的加成反应生成B且B能发生银镜反应，结合B与氢气发生加成反应生成C，有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3：2：2：2：1，则B为CH₃CH₂CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，邻二甲苯发生氧化反应生成D为，C与D发生酯化反应生成DBP为，
（1）通过以上分析知，A结构简式为CH₃CH=CH₂，故答案为：CH₃CH=CH₂；
（2）B为CH₃CH₂CH₂CHO，B中官能团名称是醛基，故答案为：醛基；
（3）该反应方程式为，
故答案为：；
（4）a．A为CH₃CH=CH₂，含有碳碳双键，能发生聚合反应、加成反应和氧化反应，故a正确；
b．C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₃种、（CH₃）₂CHCH₂（OH）3种，故b错误；
c．因为在烷烃中甲基不能被酸性高锰酸钾氧化，而邻二甲苯能氧化生成D，所以说明有机物分子中基团之间存在影响，故c正确；
d．1mol DBP可与含2mol NaOH的溶液完全反应，故d正确；
故选：acd；
（5）工业生产中在第②步中使用油水分离器将反应过程中生成的水不断从反应体系中分离除去，其目的是减少生成物，使平衡向右移动，
故答案为：减少生成物，使平衡向右移动；
（6）工业上生产有机物E的反应如下：2X+9O₂$→_{390℃}^{催化剂}$2E+4CO₂+4H₂O，芳香烃X的一溴取代物只有两种，则X结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及获取信息解答问题能力，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键，题目难度不大．