题目内容
那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于2型糖尿病．其合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子，A中含氧官能团的名称为 ；A的分子式为 ．
（2）A的结构满足以下条件：
①含有苯环，苯环上有两个取代基
②苯环上的一溴取代物只有两种
③取代基上有三种不同的氢
写出A的结构简式： ．
（3）写出流程中制取D的化学方程式； ．
（4）由F制取那格列奈的反应类型是 ．
（5）1mol B与3mol H2加成得到C，写出由C和E制取F的化学方程式： ．
已知：
请回答：
（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子，A中含氧官能团的名称为
（2）A的结构满足以下条件：
①含有苯环，苯环上有两个取代基
②苯环上的一溴取代物只有两种
③取代基上有三种不同的氢
写出A的结构简式：
（3）写出流程中制取D的化学方程式；
（4）由F制取那格列奈的反应类型是
（5）1mol B与3mol H2加成得到C，写出由C和E制取F的化学方程式：
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，则A的相对分子质量为：74×2=148，设其分子式CxHyO，则：12x=10y、12x+y+16=148，解得：y=12、x=10，分子式为：C10H12O，A与银氨溶液反应，则A中含有官能团醛基；含有苯环，苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴取代有两种，则说明苯环上的两个取代基是对位；分子式为C10H12O，取代基上有三种不同的氢原子，则A的结构简式为：
；A与银氨溶液反应、酸化后生成B，则B为
，1mol B与3mol H2加成得到C，则C为
；
与甲醇发生酯化反应生成D，则D为
；D与HCl发生信息反应生成E，则E为
；C与E反应生成F，则F为
，F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈，据此进行解答．
；A与银氨溶液反应、酸化后生成B，则B为，1mol B与3mol H2加成得到C，则C为；与甲醇发生酯化反应生成D，则D为；D与HCl发生信息反应生成E，则E为；C与E反应生成F，则F为，F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈，据此进行解答．解答：
解：有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，则A的相对分子质量为：74×2=148，设其分子式CxHyO，则：12x=10y、12x+y+16=148，解得：y=12、x=10，分子式为：C10H12O，A与银氨溶液反应，则A中含有官能团醛基；含有苯环，苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴取代有两种，则说明苯环上的两个取代基是对位；分子式为C10H12O，取代基上有三种不同的氢原子，则A的结构简式为：；A与银氨溶液反应、酸化后生成B，则B为，1mol B与3mol H2加成得到C，则C为；与甲醇发生酯化反应生成D，则D为；D与HCl发生信息反应生成E，则E为；C与E反应生成F，则F为，F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈，
（1）根据分析可知，A的分子式为：C10H12O，A与银氨溶液反应，则A中含有官能团醛基，
故答案为：醛基；C10H12O；
（2）含有苯环，苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴取代有两种，则说明苯环上的两个取代基是对位；分子式为C10H12O，取代基上有三种不同的氢原子，则A的结构简式为：，
故答案为：；
（3）与甲醇发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（4）F为，F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈，
故答案为：水解（取代）反应；
（5）A为，A的醛基变成羧基得到B；B中的苯环与3 mol H2加成得到C，由苯环变六元环，所以C和E制取F的化学方程式为：
，
故答案为：．
；A与银氨溶液反应、酸化后生成B，则B为，1mol B与3mol H2加成得到C，则C为；与甲醇发生酯化反应生成D，则D为；D与HCl发生信息反应生成E，则E为；C与E反应生成F，则F为，F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈，（1）根据分析可知，A的分子式为：C10H12O，A与银氨溶液反应，则A中含有官能团醛基，
故答案为：醛基；C10H12O；
（2）含有苯环，苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴取代有两种，则说明苯环上的两个取代基是对位；分子式为C10H12O，取代基上有三种不同的氢原子，则A的结构简式为：
，故答案为：
；（3）
与甲醇发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为：，故答案为：
；（4）F为
，F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈，故答案为：水解（取代）反应；
（5）A为
，A的醛基变成羧基得到B；B中的苯环与3 mol H2加成得到C，由苯环变六元环，所以C和E制取F的化学方程式为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机合成，题目难度中等，正确推断A的结构简式为解答关键，试题知识点较多、综合性较强，充分考查了学生的分析、理解能力，注意熟练掌握常见有机物官能团与性质的关系．
练习册系列答案
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化合物R-COCH3与NaOH溶液，碘水三者混合后可发生如下反应：
（1）I2+NaOH═NaI+NaIO+H2O
（2）
（3）
（黄色）
此反应称为碘仿反应，根据上述反应方程式，推断下列物质中能发生碘仿反应的有（ ）
（1）I2+NaOH═NaI+NaIO+H2O
（2）
（3）
（黄色）此反应称为碘仿反应，根据上述反应方程式，推断下列物质中能发生碘仿反应的有（ ）
| A、CH3CHO |
| B、CH3CH2CHO |
| C、CH3CH2CH2COCH2CH3 |
| D、CH3COCH2CH3 |
（X表示卤素原子，下同）．
互为同分异构体且苯环上有三个取代基的数目为
