题目内容

13．以有机物X为初始原料设计了如下合成某些产品的路线，其中部分产物和反应条件已略去．B的相对分子质量为108．

已知：①X的核磁共振氢谱中有4个信号峰，其峰面积之比为3：2：2：1；
②苯环上的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基；苯环侧链的硝基在铁和盐酸的作用下被还原为氨基，且苯环侧链上氨基易被氧化．
请回答下列问题：
（1）有机物X的分子式为C7H8；C的结构简式为；
（2）A→B转化的反应条件为强碱的水溶液、加热；F→G反应类型是氧化反应；
（3）下列关于有机物B的说法不正确的是bd；
a．分子式为C7H8O  b．遇FeCl3溶液显紫色 c．一定条件下能与D发生酯化反应  d．能与金属钠和NaOH溶液反应
（4）请写出下列反应的化学方程式．
①D→E：；②：；
（5）E有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有3种；
①与E具有相同的官能团
②苯环上只有一个甲基
③苯环上的一氯代物仅有2种
其中核磁共振氢谱有5个信号峰的同分异构体的结构简式为；
（6）对氨基水杨酸钠是一种抵制结核杆菌的药物，完成由合成的转化流程图（写出反应物和反应条件）．
注：书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}，△}$CH3COOH$→_{浓H_{2}SO_{4}，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3．

分析 H在一定条件下能发生缩聚反应生成，则H是邻氨基苯甲酸，X和浓硝酸、浓硫酸反应生成F，F发生反应生成G，G发生反应生成H，X发生取代反应生成含有硝基的F，F发生氧化反应生成含有硝基、羧基的G，G被还原生成邻氨基苯甲酸，则G是邻硝基苯甲酸，F是邻硝基甲苯，X是甲苯，
甲苯和氯气发生取代反应生成氯苯，则A是氯苯，氯苯发生反应生成B，B的相对分子质量为108，B能被氧化生成C，C能被氧化生成D，则B中含有醇羟基，所以氯苯发生取代反应生成B，则B为，C是苯甲醛，D是苯甲酸，苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成E，则E是苯甲酸乙酯，据此进行解答．

解答 解：H在一定条件下能发生缩聚反应生成，则H是邻氨基苯甲酸，X和浓硝酸、浓硫酸反应生成F，F发生反应生成G，G发生反应生成H，X发生取代反应生成含有硝基的F，F发生氧化反应生成含有硝基、羧基的G，G被还原生成邻氨基苯甲酸，则G是邻硝基苯甲酸，F是邻硝基甲苯，X是甲苯，
甲苯和氯气发生取代反应生成氯苯，则A是氯苯，氯苯发生反应生成B，B的相对分子质量为108，B能被氧化生成C，C能被氧化生成D，则B中含有醇羟基，所以氯苯发生取代反应生成B，则B为，C是苯甲醛，D是苯甲酸，苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成E，则E是苯甲酸乙酯，
（1）通过以上分析知，X是甲苯，其结构简式为，则X的分子式为：C7H8；C是苯甲醛，其结构简式为：，
故答案为：C7H8；；
（2）A→B：A是氯苯，氯苯发生反应生成苯甲醇，反应条件为强碱的水溶液、加热；F→G为F发生氧化反应生成含有硝基、羧基的G，
故答案为；强碱的水溶液、加热；氧化反应；
（3）B是苯甲醇，
a．苯甲醇的分子式为C7H8O，故a正确；                 
b．苯甲醇中不含酚羟基，所以遇FeCl3溶液不显紫色，故错b误；
c．苯甲醇中含有醇羟基，D是苯甲酸，所以一定条件下能与D发生酯化反应，故c正确；     
d．含有醇羟基，能和钠反应但不能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，故d错误；
故答案为：bd；
（4）①在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯和水，反应方程式为：，
故答案为：；
②H发生缩聚反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）E是苯甲酸乙酯，E有多种同分异构体符合下列条件：①与E具有相同的官能团说明含有酯基；②苯环上只有一个甲基，说明含有一个甲基；③苯环上的一氯代物仅有2种，说明两个取代基处于对位，
则符合条件的E的同分异构体有：对甲基苯甲酸甲酯、甲酸对甲基苯甲酯、乙酸对甲基苯酯，所以有3种结构；
核磁共振氢谱有5个信号峰说明含有5类氢原子，所以符合条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：3；；
（6）由合成，先用酸性高锰酸钾溶液将的侧链甲基氧化成羧基：，然后与氢氧化钠溶液加热反应生成，再将中的硝基还原成氨基：，最后与碳酸氢钠溶液反应生成，制备流程为：$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$$\stackrel{Fe、HCl、H_{2}O}{→}$$\stackrel{NaHCO_{3}}{→}$，
故答案为：$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$$\stackrel{Fe、HCl、H_{2}O}{→}$$\stackrel{NaHCO_{3}}{→}$．

点评 本题考查了有机物的推断，题目难度中等，以为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，注意结合题给信息进行分析解答，明确物质的官能团、性质及断键方式；（6）为难点，需要明确有机物官能团之间的转化关系．

练习册系列答案
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3．对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是（　　）
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8．当今世界，能源的发展日益成为全世界、全人类共同关心的问题．
（1）A和B的单质单位质量的燃烧热大，可用作燃料．已知A和B为短周期元素，其原子的第一至第四电离能如表所示：
电离能（kJ/mol）I1I2I3I4
A8991 75714 84021 000
B7381 4517 73310 540
①请根据上述信息，写出A的核外电子排布式：1s22s2．
②某同学根据上述信息，推断B的核外电子排布如图1所示，该同学所画的电子排布图违背了能量最低原理．

（2）氢气作为一种清洁能源，必须解决它的储存问题，C60可用作储氢材料．
①已知金刚石中碳碳键的键长为154.45pm，C60中碳碳键的键长为145pm和140pm，有同学据此认为C60的熔点高于金刚石，你认为是否正确并阐述理由否或不正确，理由：C60是分子晶体，金刚石是原子晶体，熔化时C60破坏分子间作用力而金刚石破坏共价键，所以C60的沸点低于金刚石．
②科学家把C60和K掺杂在一起制造了一种富勒烯化合物，其晶胞如图2所示，该物质在低温时是一种超导体．该物质中K原子和C60分子的个数比为3：1．
③继C60后，科学家又合成Si60、N60，请比较C、Si、N原子电负性由大到小的顺序N＞C＞Si．Si60分子中每个硅原子只跟相邻的3个硅原子形成共价键，且每个硅原子最外层都满足8电子稳定结构，则一个Si60分子中所含π键的数目为30．
18．某同学根据反应：SiO2+2C$\stackrel{高温}{→}$Si+2CO↑，得出结论：碳的非金属性强于硅的反应．请对此给予评价并说明理由：不正确．因为非金属性比较的是原子得电子能力，对于单质的氧化性越强，而该反应中C是还原剂，Si是还原产物，主要体现碳的还原性．
5．对表中有关离子方程式书写评价合理的是（　　）
选项化学反应及其离子方程式评价
AFe3O4与过量稀硝酸反应：Fe3O4+8H+→2Fe3++Fe2++4H2O正确
B在复盐NH4Fe（SO4）2溶液中逐滴加入Ba（OH）2溶液：
2Fe3++3SO42-+3Ba2++6OH-→3BaSO4↓+2Fe（OH）3↓		正确
C在稀氨水中通入过量CO2：NH3•H2O+CO2→NH4++HCO3-正确
DFeBr2溶液与等物质的量的Cl2反应：
2Fe2++2Br-+2Cl2→2Fe3++4Cl-+Br2		错误，Fe2+与Br-的化学计量数之比应为1：2
A．AB．BC．CD．D
2．Fenton试剂常用于氧化降解有机污染物X．在一定条件下，反应初始时c（X）=2.0×10-3 mol•L-1，反应10min进行测定，得图1和图2．下列说法不正确的是（　　）
A．温度为50℃，pH在3～6之间，X降解率随pH增大而减小
B．pH=2，温度在40～80℃，X降解率温度升高而增大
C．无需再进行后续实验，就可以判断最佳反应条件是：pH=3、温度为80℃
D．pH=2，温度为50℃，10min内v（X）=1.44×10-4 mol•L-1 min-1
3．下列实验步骤是兴趣小组对某混合样品含量的测定，样品成分为FeO、FeS2、SiO2、及其它杂质，杂质不与酸碱反应，受热稳定．（步骤中所加试剂均为足量）
①称量m g样品灼烧．装置如下：

②D瓶溶液$\stackrel{H_{2}O_{2}溶液}{→}$$\stackrel{BaCl_{2}溶液}{→}$$\stackrel{连续操作1}{→}$固体（ag）
③
请回答下列问题：
（1）连接好仪器后，如何检查整套装置的气密性向D中加水浸没导管，夹紧止水夹a，微热C，导管口有气泡，停止微热后，若D导管中形成一段稳定的水柱，则气密性良好．
（2）A瓶内所盛试剂是氢氧化钠溶液．灼烧完成后熄灭酒精灯，若立即停止通空气，可能对实验的影响是（写两点）D中溶液倒吸、SO2不能全部排出或测得硫元素的含量偏低．
（3）步骤②中加入双氧水的离子方程式为SO32-+H2O2=SO42-+H2O．若此步骤不加入双氧水对测定硫元素含量的影响是偏高（填“偏高”、“偏低”或“无影响”）．
（4）连续操作1为过滤、洗涤、干燥、称量；连续操作2为洗涤、灼烧、称量．
（5）从步骤③的bg滤渣入手，可测定SiO2的含量，下面各组试剂中不适合测定的是BC．
A．NaOH溶液、稀硫酸            
B．Ba（OH）2溶液、盐酸
C．氨水、稀硫酸                 
D．NaOH溶液、盐酸
（6）求样品中FeO的质量分数（列出算式即可）$\frac{（\frac{c}{160}×2-\frac{a}{233}×\frac{1}{2}）×72}{m}×100%$．

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