题目内容

A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品.A能发生如图所示的变化.试回答:

(1)A分子中的官能团的名称是
 
;
(2)A→E的反应类型是
 
,C→D的反应类型是
 
(填序号);
a.氧化反应           b.加成反应               c.取代反应
(3)写出A→B化学方程式:
 
;由C生成高聚物的化学方程式:
 
;
(4)请设计实验检验B中所含官能团:
 
;
(5)E的同分异构体E1与E有相同官能团,两分子E1脱去两分子水形成含有六元环的酯,写出该酯的结构简式(只写一种):
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A无酸性且不能水解,则A中不含酯基和羧基,A能与银氨溶液反应,则A含有醛基,A能发生消去反应生成B,由分子式可知A中含有醇羟基,B中含有一个甲基和碳碳双键,则B的结构简式为:CH3CH=CHCHO,A在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,则A的结构简式为:CH3CH(OH)CH2CHO,A被银氨溶液氧化生成E,E的结构简式为:CH3CH(OH)CH2COOH,B在合适的还原剂条件下反应生成C,C能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,不发生银镜反应,说明不含醛基,则C的结构简式为:CH3CH=CHCH2OH,B和氢气发生加成反应生成D,C反应也可以转化得到F,故F的结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH,据此解答.
解答: 解:A无酸性且不能水解,则A中不含酯基和羧基,A能与银氨溶液反应,则A含有醛基,A能发生消去反应生成B,由分子式可知A中含有醇羟基,B中含有一个甲基和碳碳双键,则B的结构简式为:CH3CH=CHCHO,A在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,则A的结构简式为:CH3CH(OH)CH2CHO,A被银氨溶液氧化生成E,E的结构简式为:CH3CH(OH)CH2COOH,B在合适的还原剂条件下反应生成C,C能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,不发生银镜反应,说明不含醛基,则C的结构简式为:CH3CH=CHCH2OH,B和氢气发生加成反应生成D,C反应也可以转化得到F,故F的结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO,分子中的官能团为:醛基、羟基,故答案为:醛基、羟基;
(2)A→E是醛基被氧化生成羧基,属于氧化反应,C→D是碳碳双键与氢气发生的加成反应,故答案为:a;b;
(3)A→B是羟基发生的消去反应,反应化学方程式为:CH3CH(OH)CH2CHO
浓硫酸
△
CH3CH=CHCHO+H2O,由C生成高聚物的化学方程式为:,
故答案为:CH3CH(OH)CH2CHO
浓硫酸
△
CH3CH=CHCHO+H2O;;
(4)的结构简式为:CH3CH=CHCHO,含有醛基与碳碳双键,强氧化剂可以氧化醛基,故利用弱氧化剂先检验醛基,再利用溴水等检验碳碳双键,具体方案为:取一定量的B于试管中,先加入足量的银氨溶液,水浴加热,如有银镜出现,证明含有醛基,然后将溶液酸化后中加入溴水,振荡,如褪色,则证明含碳碳双键,
故答案为:取一定量的B于试管中,先加入足量的银氨溶液,水浴加热,如有银镜出现,证明含有醛基,然后将溶液酸化后中加入溴水,振荡,如褪色,则证明含碳碳双键;
(5)E的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH,B的同分异构体E1与E有相同官能团,两分子E1脱去两分子水形成含有六元环的酯,该酯的结构简式(只写一种):,
故答案为:或.
点评:本题考查有机物的推断,由A的分子式及其发生的反应确定B的结构是推断的突破口,掌握官能团的性质与转化是关键,较好的考查学生分析推理能力,难度中等.
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