Question

10．硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点，成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应①：

（1）化合物I的分子式为C₇H₈S，反应①的反应类型为加成反应．
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为．
（3）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ有如下特征：
a．含有苯环，且苯环上有两个取代基；
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应；
c．核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6．化合物Ⅴ的结构简式为．
（4）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，则Ⅲ的结构简式为．化合物Ⅳ与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）由结构简式确定元素种类和原子个数可确定有机物分子式，对比结构简式，反应①的特点是碳碳双键变成单键；
（2）化合物Ⅱ含有碳碳双键，可与溴发生加成反应；
（3）a．含有苯环，且苯环上有两个取代基；b．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c．核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6，则烃基为CH₃CH（CH₃）-，和羟基为对位结构；
（4）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明Ⅳ含有醛基，则Ⅲ应含有-CH₂OH基团；醛基可在加热条件下被氢氧化铜浊液氧化．

解答 解：（1）由结构简式可知有机物分子式为C₇H₈S，对比结构简式，反应①的特点是碳碳双键变成单键，应为加成反应，
故答案为：C₇H₈S；加成反应；
（2）化合物Ⅱ含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，生成物结构简式为，
故答案为：；
（3）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴa．含有苯环，且苯环上有两个取代基；b．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c．核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6，则烃：基为CH₃CH（CH₃）-，和羟基为对位结构，则应为，
故答案为：；
（4）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明Ⅳ含有醛基，则Ⅲ应含有-CH₂OH基团，应为，
化合物Ⅳ为，与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目注重有机反应类型、同分异构体等，注意熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．