题目内容

4.某种橡胶制品废弃物的分解产物中有多种碳氢化合物,对其中一种碳氢化合物进行以下实验:
①若取一定量的这种碳氢化合物完全燃烧,将燃烧后的气体通过盛有足量CaCl2的干燥管,干燥管质量增重0.675g,再通过足量石灰水,使石灰水质量增重2.2g;
②经测定该碳氢化合物(气体)的密度是相同条件下氢气密度的27倍;
③该碳氢化合物0.1mol能和32g Br2发生加成反应;
④经分析,在③的生成物中溴原子各自分布在不同的碳原子上.
(1)通过计算推断碳氢化合物的分子式?
(2)该碳氢化合物的结构简式为CH2=CH-CH=CH2.

分析 ①若取一定量完全燃烧,使燃烧后的气体通过干燥管,干燥管增重0.675g为燃烧生成水的质量,物质的量=$\frac{0.675g}{18g/mol}$=0.0375mol,再通过石灰水,石灰水增重2.2g为燃烧生成二氧化碳的质量,其物质的量=$\frac{2.2g}{44g/mol}$=0.05mol,则该碳氢化合物分子中C、H原子数目之比=0.05mol:0.0375mol×2=2:3,其最简式为C2H3;
②该碳氢化合物(气体)的密度是相同条件下氢气密度的34倍,则其相对分子质量=27×2=54,故有机物分子式为C4H6,其不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2;
③该碳氢化合物0.1mol能和32g溴起加成反应,溴的物质的量=$\frac{32g}{160g/mol}$=0.2mol,碳氢化合物与溴的物质的量之比为1:2,故碳氢化合物分子中含有2个C=C键或1个-C≡C-键;
④经分析,在③的生成物中,溴原子分布在不同的碳原子上,说明碳氢化合物分子中含有2个C=C键,故该碳氢化合物的结构简式为:CH2=CH-CH=CH2,以此解答该题.

解答 解:①若取一定量完全燃烧,使燃烧后的气体通过干燥管,干燥管增重0.675g为燃烧生成水的质量,物质的量=$\frac{0.675g}{18g/mol}$=0.0375mol,再通过石灰水,石灰水增重2.2g为燃烧生成二氧化碳的质量,其物质的量=$\frac{2.2g}{44g/mol}$=0.05mol,则该碳氢化合物分子中C、H原子数目之比=0.05mol:0.0375mol×2=2:3,其最简式为C2H3;
②该碳氢化合物(气体)的密度是相同条件下氢气密度的34倍,则其相对分子质量=27×2=54,故有机物分子式为C4H6,其不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2;
③该碳氢化合物0.1mol能和32g溴起加成反应,溴的物质的量=$\frac{32g}{160g/mol}$=0.2mol,碳氢化合物与溴的物质的量之比为1:2,故碳氢化合物分子中含有2个C=C键或1个-C≡C-键;
④经分析,在③的生成物中,溴原子分布在不同的碳原子上,说明碳氢化合物分子中含有2个C=C键,故该碳氢化合物的结构简式为:CH2=CH-CH=CH2,
(1)由上述分析,可知该碳氢化合物的分子式为C4H6,答:碳氢化合物的分子式是C4H6;
(2)有以上分析可知结构简式为CH2=CH-CH=CH2,故答案为:CH2=CH-CH=CH2.

点评 本题考查有机物推断、烯烃的性质等,侧重于学生的分析、计算能力的考查,难度中等,注意掌握共轭二烯烃与溴的加成反应.

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