Question

3．分子式为C₉H₁₁Cl芳香族化合物，其苯环上的一溴代物有两种，满足此条件的同分异构体有（　　）种．

• A． 10
• B． 11
• C． 13
• D． 14

Answer 1

分析 分子式为C₉H₁₂的单环芳烃共有8种同分异构体，其中二种丙苯：正丙苯和异丙苯，三种甲乙苯：邻间对三种，三种三甲苯：邻三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯，则1个H被Cl取代得到分子式为C₉H₁₁Cl芳香族化合物，结合苯环上的一溴代物有两种，则苯环上含2种H，以此来解答．

解答 解：分子式为C₉H₁₂的单环芳烃共有8种同分异构体，其中二种丙苯：正丙苯和异丙苯，三种甲乙苯：邻间对三种，三种三甲苯：邻三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯．
正丙苯苯环上有3种氢原子，若苯环上的一个H被Cl取代，且与烃基位于对位，苯环上的一溴代物有两种，符合题意的2种；
异丙苯苯环上有3种氢原子，若苯环上的一个H被Cl取代，且与烃基位于对位，苯环上的一溴代物有两种，符合题意的2种；
邻甲乙苯苯环上有4种氢原子，不能满足除Cl外有2种H；
间甲乙苯苯环上有4种氢原子，不能满足除Cl外有2种H；
对甲乙苯苯环上有2种氢原子，甲基上H、乙基上（2种H）被Cl取代，满足苯环上2种一溴代物，符合题意的有3×2=6种；
邻三甲苯苯环上有2种氢原子，苯环上的H被Cl取代且与三个甲基相邻，或中间甲基上H被-Cl取代，苯环上的一溴代物共有4种；
偏三甲苯苯环上有3种氢原子，苯环上1个H被Cl取代，满足苯环上2种一溴代物，符合题意的有2×2=4种；
均三甲苯苯环上有1种氢原子，甲基上H被Cl取代后，苯环上2种H，苯环上的一溴代物有2种；
满足此条件一溴代物的同分异构体有2+2+6+4+4+2=22种，
满足此条件C₉H₁₁Cl芳香族化合物的同分异构体有11种；
故选B．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构、同分异构体为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意苯环上H的判断，题目难度较大．