题目内容

10．某芳香烃A是有机合成中非常重要的原料，通过质谱法测得其最大质荷比为118；其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；其苯环上只有一个取代基．以下是以A为原料合成高分子化合物F、I的路线图，试回答下列问题：

（1）A的结构简式为；
（2）E中的官能团名称是羧基、羟基；
（3）G的结构简式为；
（4）反应②、④的反应类型分别是取代反应，消去反应；
（5）反应③的化学方程式：；
（6）反应⑥、⑦生成的高分子化合物的反应原理是否相同？不相同；
（7）符合以下条件的C的同分异构体有5种（不考虑立体异构）
a、苯环上有两个取代基     b、苯环上的一氯代物有两种
c、加入三氯化铁溶液显色   d、向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1mol氢气．

分析 质谱法测得芳香烃A的最大质荷比为118，则A的相对分子质量为118，分子中最大C原子数目为$\frac{118}{12}$=9…10，则A的分子式为C9H10，A的苯环上只有一个取代基，且能与溴发生加成反应，则取代基中含有1个碳碳双键，A核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3，则A的结构简式为：，则B为，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C为，C催化氧化生成D为，D与氢氧化铜发生氧化反应，然后酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高聚物F为，E发生消去反应生成G为，G与甲醇发生酯化反应得到H为，H发生加聚反应得到高聚物I为．

解答 解：质谱法测得芳香烃A的最大质荷比为118，则A的相对分子质量为118，分子中最大C原子数目为$\frac{118}{12}$=9…10，则A的分子式为C9H10，A的苯环上只有一个取代基，且能与溴发生加成反应，则取代基中含有1个碳碳双键，A核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3，则A的结构简式为：，则B为，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C为，C催化氧化生成D为，D与氢氧化铜发生氧化反应，然后酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高聚物F为，E发生消去反应生成G为，G与甲醇发生酯化反应得到H为，H发生加聚反应得到高聚物I为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为 ，故答案为：；
（2）E为，含有的官能团名称是：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（4）反应②发生卤代烃的水解反应，属于取代反应，反应④发生醇的消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；
（5）反应③的化学方程式：，
故答案为：；
（6）反应⑥发生加聚反应生成高聚物，而反应⑦发生缩聚反应生成高聚物，生成的高分子化合物的反应原理不相同，
故答案为：不相同；
（7）符合以下条件的C（）的同分异构体：
a、苯环上有两个取代基，b、苯环上的一氯代物有两种，含有2个不同的取代基且处于对位，c、加入三氯化铁溶液显色，说明其中一个取代基为酚羟基，d、向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1mol氢气，除酚羟基外，还含有1个醇羟基，可以看着丙烷被-OH、取代，可以取代甲基、亚甲基中H原子，对应的-OH分别有3种、2种位置，符合条件的同分异构体共有5种，
故答案为：5．

点评 本题考查有机物的推断，关键是确定A的结构简式，再结合反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机知识的综合运用，是热点题型．

练习册系列答案
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2．下列是关于氢气分别在氧气、氯气中燃烧的比较，其中不正确的是（　　）
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②SO42-向正极移动
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A．①②③B．③④⑤C．③⑤⑥D．②③⑥
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