Question

A～K分别代表九种不同的有机物．它们之间的相互转化关系如图：

（1）A的结构式为

 

；F的结构简式为

 

（2）写出下列转化的化学方程式
①C→D

 

②G→H

 

（3）与有机物Ⅰ互为同分异构体，且结构中含有羧基和羟基的有机物共有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C能在Cu加热条件下与氧气反应，D能与氢氧化铜反应生成E，C含有羟基-OH，D含有醛基，E含有羧基，且三者含有相同碳原子数目，C、E生成F，F的分子式为C₄H₄O₄，故C中含有2个C原子，由A、B、C的转化可知，A中含有2个C原子，能与溴反应，含有不饱和键，故A为CH₂=CH₂，B为BrCH₂CH₂Br，C为HOCH₂CH₂OH，D为OHC-CHO，E为HOOC-COOH，F为，由G的分子式可知，乙二醇与丙烯酸发生酯化反应生成G，K为CH₂=CHCOOH，G为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，由I的分子式可知，乙二醇与CH₃CH₂COOH发生酯化反应生成I，J为CH₃CH₂OH，I为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，据此解答．

解答： 解：C能在Cu加热条件下与氧气反应，D能与氢氧化铜反应生成E，C含有羟基-OH，D含有醛基，E含有羧基，且三者含有相同碳原子数目，C、E生成F，F的分子式为C₄H₄O₄，故C中含有2个C原子，由A、B、C的转化可知，A中含有2个C原子，能与溴反应，含有不饱和键，故A为CH₂=CH₂，B为BrCH₂CH₂Br，C为HOCH₂CH₂OH，D为OHC-CHO，E为HOOC-COOH，F为，由G的分子式可知，乙二醇与丙烯酸发生酯化反应生成G，K为CH₂=CHCOOH，G为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，由I的分子式可知，乙二醇与CH₃CH₂COOH发生酯化反应生成I，J为CH₃CH₂OH，I为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，
（1）A为CH₂=CH₂，结构式为；F的结构简式为，故答案为：；；
（2）①C→D是乙二醇氧化生成乙二醛，反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
②G→H是CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH发生加聚反应，反应方程式为：n CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH

一定条件

，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O；n CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH

一定条件

；
（3）I为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，与有机物Ⅰ互为同分异构体，且结构中含有羧基和羟基，可以看作丁烷中的氢原子被-OH、-COOH取代，
若丁烷为CH₃CH₂CH₂CH₃，若取代不同碳原子上的H原子，当-COOH取代甲基上H原子，-OH可以分别取代其它碳原子上H原子，有3种，当-COOH取代亚甲基上H原子，-OH可以分别取代其它碳原子上H原子，有3种；若取代同一碳原子上的H原子是有2种，有8种；
若丁烷为CH₃CH（CH₃）₂，若取代不同碳原子上的H原子，当-COOH取代甲基上H原子，-OH可以分别取代其它碳原子上H原子，有2种，当-COOH取代次甲基上H原子，-OH可以分别取代其它碳原子上H原子，有1种，若取代同一碳原子上的H原子时有1种，有4种，
故符合条件的同分异构体总共有8+4=12，
故答案为：12．

点评：本题考查有机物的推断，根据反应中碳原子数目关系确定物质C含有2个碳原子是推断的关键，再结合反应的条件及产物的分子式进行推断，（3）同分异构体书写为易错点、难度，注意利用取代法进行判断，难度中等．