Question

苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）苯酚的俗名是

 

．B的官能团名称

 

．
（2）已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，B与C反应的化学方程是

 

．
（3）生成N的反应方程式

 

．
（4）以苯酚为基础原料也可以合成有机物E．已知E的相对分子质量为122，其中氧元素的质量分数为26.23%，E完全燃烧只生成CO₂和H₂O．则E的分子式是

 

．
（5）已知E具有如下结构特征：①属于芳香族化合物，不能发生水解反应，但能产生银镜现象；②E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子，E的结构简式是

 

．
（6）物质F如图，则符合下列条件F的同分异构体有

 

种．
①能发生银镜反应 ②能与NaHCO₃溶液反应③分子中有苯环，无结构．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）（3）苯酚与氢氧化钠反应生成A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，据此解答；
（4）以苯酚为基础原料也可以合成有机物E．已知E的相对分子质量为122，其中氧元素的质量分数为26.23%，E完全燃烧只生成CO₂和H₂O，则分子中氧原子数目为

122×26.23%

16

=2，分子中C、H原子总相对原子质量为122-32=90，碳原子最大数目为

90

12

=7…6，故E的分子式为C₇H₆O₂；
（5）E的分子式为C₇H₆O₂，E具有如下结构特征：①属于芳香族化合物，不能发生水解反应，但能产生银镜现象，含有醛基，还含有酚羟基，②E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子，羟基与羟基处于对位；
（6）物质F如图，则符合下列条件F的同分异构体：①能发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯基，②能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基，③分子中有苯环，无，侧链可以为-COOH、-OOCH，有邻、间、对三种位置，侧链可以为-COOH、-OH、-CHO，结合定二移一法确定同分异构体数目．

解答： 解：苯酚与氢氧化钠反应生成A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，
（1）苯酚的俗名是石炭酸，B为，含有的官能团有：羧基、羟基，故答案为：石炭酸；羧基、羟基；
（2）B与C反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（3）生成N是缩聚反应，由物质的结构可知，还生成甲醇，该反应方程式为：，
故答案为：；
（4）以苯酚为基础原料也可以合成有机物E．已知E的相对分子质量为122，其中氧元素的质量分数为26.23%，E完全燃烧只生成CO₂和H₂O，则分子中氧原子数目为

122×26.23%

16

=2，分子中C、H原子总相对原子质量为122-32=90，碳原子最大数目为

90

12

=7…6，故E的分子式为C₇H₆O₂，故答案为：C₇H₆O₂；
（5）E的分子式为C₇H₆O₂，E具有如下结构特征：①属于芳香族化合物，不能发生水解反应，但能产生银镜现象，含有醛基，还含有酚羟基，②E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子，羟基与羟基处于对位，则E的结构简式是，故答案为：；
（6）物质F如图，则符合下列条件F的同分异构体：①能发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯基，②能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基，③分子中有苯环，无，侧链可以为-COOH、-OOCH，有邻、间、对三种位置，侧链可以为-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有邻、间、对三种位置，当-COOH、-OH处于邻位，-CHO有4种位置，当-COOH、-OH处于间位，-CHO有4种位置，当-COOH、-OH处于对位，-CHO有2种位置，故符合条件的同分异构体有：3+4+4+2=13种，故答案为：13．

点评：本题考查有机物的推断、官能团结构、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写等，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生分析推理能力，（6）中同分异构体数目判断为易错点、难点，注意利用定二移一的方法运用，是高考热点题型，难度中等．