题目内容

【题目】

抗肿瘤新药黄酮醋酸是一种化学合成的黄酮类化合物。临床前研究表明黄酮醋酸对于许多移植性肿瘤,特别是实体瘤,具有明显的抑制活性。它的合成路线如下:

已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:

(1)A转化为B的反应条件是_______,写出B在一定条件下与NaOH 反应的化学方程式_______。

(2)有机物C的名称为_________,C转化为D的同时还生成了乙酸,写出反应的化学方程式_________。

(3)1 mol F最多可与_______ mol NaOH 反应。

(4)F转化为G的反应类型为__________,G的分子式为___,黄酮醋酸的含氧官能团有____(写官能团名称)。

(5)写出3个符合下列条件的E的同分异构体______。

①能发生银镜反应②遇FeCl3会发生显色反应③苯环上有4 种不同化学环境的氢原子

【答案】铁粉作催化剂 + 2NaOH→+ NaCl + H2O 对甲基苯酚 ++ CH3COOH 2 取代反应 C11H11O2N 醚键、羧基、酮基

【解析】

有机物A为,在催化剂存在的条件下与氯单质发生苯环上的取代反应,得到B,B在NaOH的水溶液中水解为,酸化后得到C,C与发生酯化反应得到D,进而发生后续反应,逐步制得黄酮醋酸。

(1)A转化为B为苯环上的卤代反应,反应条件是铁粉作催化剂;B在一定条件下与NaOH 反应的化学方程式为 + 2NaOH→+ NaCl + H2O;

(2)有机物C的名称为对甲基苯酚,C转化为D的同时还生成了乙酸,方程式为++ CH3COOH;

(3)F中的酚羟基可以与NaOH发生酸碱中和反应,Cl原子可以与NaOH发生水解反应,故1 mol F最多可与2 mol NaOH 反应;

(4)F转化为G的反应类型为取代反应,G的分子式为C11H11O2N,黄酮醋酸的含氧官能团有醚键、羧基、酮羰基;

(5)E的同分异构体可以发生银镜反应说明存在-CHO,遇FeCl3会发生显色反应说明存在酚羟基,苯环上有4 种不同化学环境的氢原子可写出结构简式为

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