Question

9．某酯丁是一种具有特殊香气的食用香料，其生产路线（部分反应条件略去）如下：

已知：
①R-CH₂-COOH$→_{催化剂}^{Cl_{2}}$
②R-ONa$→_{△}^{Cl-R}$R-O-R′（R-R′-代表烃基）

③丙的相对分子质量为58，1mol丙完全燃烧可产生3.0mol CO₂和3.0mol H₂O，且丙分子中不含甲基，为链状结构．
请回答下列问题：
（1）试剂X可能是氢氧化钠或碳酸钠，反应 II的反应类型是取代反应．
（2）丙的分子式是C₃H₆O，其所含官能团的名称为碳碳双键和醇羟基．
（3）乙的结构简式是CH₂ClCOOH，反应Ⅵ的化学方程式是．

（4）苯氧乙酸（ ）有多种属于酯类的同分异构体，其中能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一硝基取代物只有两种同分异构体的结构简式有（其中两种）（任写两种即可）．

Answer 1

分析 苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯酚，苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠；苯酚钠和乙反应生成苯氧乙酸和丙，根据题给信息知，乙是2-氯乙酸，甲和氯气发生取代反应生成2-氯乙酸，则甲是乙酸；1mol丙完全燃烧可产生3mol CO₂和3mol H₂O，则丙分子中含有3个碳原子6个氢原子，且丙的相对分子质量为58，则丙的分子式为C₃H₆O，且丙分子中不含甲基，为链状结构，则丙是丙烯醇，苯氧乙酸和丙烯醇发生酯化反应生成苯氧乙酸丙烯酯，则丁是苯氧乙酸丙烯酯．

解答 解：苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯酚，苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠；苯酚钠和乙反应生成苯氧乙酸和丙，根据题给信息知，乙是2-氯乙酸，甲和氯气发生取代反应生成2-氯乙酸，则甲是乙酸；1mol丙完全燃烧可产生3mol CO₂和3mol H₂O，则丙分子中含有3个碳原子6个氢原子，且丙的相对分子质量为58，则丙的分子式为C₃H₆O，且丙分子中不含甲基，为链状结构，则丙是丙烯醇，苯氧乙酸和丙烯醇发生酯化反应生成苯氧乙酸丙烯酯，则丁是苯氧乙酸丙烯酯．
（1）苯酚和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，根据原子守恒知，试剂X可能是氢氧化钠或碳酸钠，甲是乙酸，乙酸和氯气发生取代反应生成2-氯乙酸，所以反应Ⅳ的反应类型是取代反应，
故答案为：氢氧化钠或碳酸钠，取代反应；
（2）通过以上分析知，丙的分子式为C₃H₆O，其所含官能团的名称为碳碳双键和醇羟基，
故答案为：C₃H₆O，碳碳双键和醇羟基；
（3）乙是2-氯乙酸，则乙的结构简式是CH₂ClCOOH，苯氧乙酸和丙烯醇发生酯化反应生成苯氧乙酸丙烯酯，所以反应Ⅵ的化学方程式是，
故答案为：CH₂ClCOOH，；
（4）苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，其中能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明其同分异构体中含有酚羟基，且苯环上的一硝基取代物只有两种，则符合条件的苯氧乙酸的同分异构体结构简式有：
，
故答案为：（其中两种）．

点评 本题考查了有机物的推断，以苯酚钠和苯氧乙酸为突破口采用正逆相结合的方法推断其它物质，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的判断，注意不仅有官能团异构还有位置异构，难度中等．